Ethylgrün

Strukturformel
Allgemeines
Name	Ethylgrün
Andere Namen	C.I. 42590 Methylgrün (irrtümlicherweise) 4-{[4-(Dimethylamino)phenyl][4-(dimethyliminio)cyclohexa-2,5-dien-1-yliden]methyl}-N-ethyl-N,N-dimethylanilinium-bromid-chlorid (Zinkchlorid)
Summenformel	C27H35BrClN3·ZnCl2
Kurzbeschreibung	dunkelrotbrauner, kristalliner Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 7114-03-6 EG-Nummer 230-415-4 ECHA-InfoCard 100.027.651 PubChem 3084002 ChemSpider 2341130 Wikidata Q906536
Eigenschaften
Molare Masse	653,26 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	207 °C
Löslichkeit	löslich in Wasser (70 g·l−1 bei 20 °C) schwer in Ethanol (1 g·l−1) nahezu unlöslich in Xylol
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr H- und P-Sätze H: 314​‐​351​‐​411 P: 273​‐​280​‐​301+330+331​‐​305+351+338​‐​308+310
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Ethylgrün ist ein grüner Triphenylmethanfarbstoff. Ethylgrün wird häufig auch als Methylgrün bezeichnet und verkauft.

Methylgrün und Terminologie

Ethylgrün (C.I. 42590) wird häufig als Methylgrün (C.I. 42585, CAS-Nr. 82-94-0) bezeichnet, obwohl letzteres wahrscheinlich seit Jahren nicht mehr hergestellt wird. Bei Merck Index und Sigma-Aldrich wird das verwandte Methylgrün indes als Ethylgrün aufgeführt.

Methylgrün hat statt einer Ethylgruppe eine Methylgruppe am Stickstoffatom; diese Methylgruppe kann leicht dissoziieren, so dass daraus Kristallviolett entsteht. Physikalisch unterscheiden sich die beiden Farbstoffe kaum, so dass die Verwendung von Methylgrün keine Auswirkungen hat.

Das von Ethylgrün kaum unterscheidbare Methylgrün

Synthese

Durch Ethylierung von Kristallviolett mit Ethylbromid und folgendem Aussalzen in Natriumchlorid wird Ethylgrün hergestellt. Daher liegt Ethylgrün meistens als gemischtes Bromid-Chlorid vor. Es ist aber unwahrscheinlich, dass die Stöchiometrie von Cl⁻ zu Br⁻ genau 1:1 beträgt. Normalerweise wird Ethylgrün als Zinksalz verkauft.

Eigenschaften

Ethylgrün bildet ein grünes, in Wasser lösliches Pulver. Es ähnelt stark dem Farbstoff Kristallviolett. Ethylgrün ist etwas stabiler als Methylgrün, da dessen Methylgruppe leicht dissoziieren kann.

Im pH-Bereich von 0,8 bis 1,8 liegt der Umschlagspunkt Ethylgrüns von Gelb nach Blau.

Verwendung

Ethylgrün wird häufig als Farbstoff verwendet. So wird es unter anderem in der Mikroskopie als Kern- und Mitochondrienfarbstoff eingesetzt. Dabei wird Ethylgrün wegen seiner bläulich-grünen Farbe auch als Gegenfarbstoff bei Färbungen in der Histologie, bei Immunofärbungen und In-situ-Hybridisierung genutzt.

Ethylgrün dient darüber hinaus zur Farbdifferenzierung zwischen Diphtherie und anderen Bakterien. In Verbindung mit Pyronin G findet es überdies bei der Differenzierung zwischen DNA und RNA Verwendung (Unna-Pappenheim-Färbung). Zu diesem Zweck darf die Farbstoffmischung kein Kristallviolett enthalten, welches man aber mit einer Chloroformausschüttelung vom Methylgrün isolieren kann.

Pyronin G

Vereinzelt wurde Ethylgrün auch zur Lebendfärbung von Wimpertierchen eingesetzt. Daneben kommt es bei der Konfokalmikroskop zum Einsatz, um doppelsträngige DNA in Hautzellen detektieren zu können.

Schließlich wurde Ethylgrün auch in der Forensik verwendet.

Literatur

• R. W. Horobin, J. A. Kiernan: Conn's Biological Stains: A Handbook of Dyes, Stains and Fluorochromes for Use in Biology and Medicine. 10. Auflage. BIOS Scientific Publ., 2002, ISBN 1-85996-099-5, S. 196 und 197.

Weblinks

• Übersicht über Ethylgrün (auf Englisch)