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| Vereinfachte Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Freiname | Etonitazen | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C22H28N4O3 | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | ||||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 396,49 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest |
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| Schmelzpunkt |
110–120 und 163–164,5 °C (Hydrochlorid mit Doppelschmelzpunkt) |
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| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||||||||
Etonitazen ist ein vollsynthetisch hergestelltes Opioid aus der Gruppe der Benzimidazole mit sehr starker schmerzstillender Wirksamkeit. Etonitazen ist ein reiner Agonist am μ-Opioid-Rezeptor.
Beschreibung
Etonitazen wurde 1957 erstmals synthetisiert. Etonitazen ist in der Bundesrepublik Deutschland ein nicht verschreibungsfähiges Betäubungsmittel.
Chemie
Gewinnung und Darstellung
Etonitazen wird vollsynthetisch hergestellt. Es sind mehrere Syntheseverfahren bekannt, von denen die 1960 in Basel entwickelte nachfolgend aufgeführt ist. Ein aromatisches Diamin wird mit 4-Ethoxybenzylnitril zur Reaktion gebracht, wodurch sich ein Heterocyclus (1) bildet. Anschließend wird mit 2-Chlorethyl-N,N-diethylamin alkyliert, wobei Etonitazen entsteht:
Andere Synthesemethoden sind ebenfalls bekannt.
Pharmakologie
Wirkung
Etonitazen hat als Opioid dasselbe Wirkungs- und Nebenwirkungsprofil und somit im Wesentlichen dasselbe Gefahrenpotential wie andere Opioide. Etonitazen besitzt eine analgetische Potenz von ca. 500–5000.
Nebenwirkungen
Dies sind Müdigkeit, Schlafstörungen, Benommenheit, Übelkeit, Erbrechen, Ödeme in den Beinen, Harnverhaltung, Obstipation und Pruritus. Sie verschwinden in der Regel mit der Toleranzentwicklung oder Reduktion der Dosis. Am längsten halten sich Schlaf- und sexuelle Störungen.
Anwendung während Schwangerschaft und Stillzeit: Etonitazen hat bei Einnahme während der Schwangerschaft eine Wirkung auf den Fötus.
Literatur
- THE MERCK INDEX, 15. Auflage, The Royal Society of Chemistry 2013, ISBN 978-1-84973-670-1, S. 714.
