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Etridiazol
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Etridiazol

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Strukturformel
Strukturformel von 5-Ethoxy-3-trichlormethyl-1,2,4-thiadiazol
Allgemeines
Name Etridiazol
Andere Namen
  • 5-Ethoxy-3-trichlormethyl-1,2,4-thiadiazol
  • Terrazol
Summenformel C5H5Cl3N2OS
Kurzbeschreibung
  • hellgelbe Flüssigkeit
  • in technischer Qualität rot-braune Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2593-15-9
EG-Nummer 219-991-8
ECHA-InfoCard 100.018.175
PubChem 17432
ChemSpider 16489
Wikidata Q1371667
Eigenschaften
Molare Masse 247,53 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,503 g·cm−3

Schmelzpunkt

19,9 °C

Siedepunkt

95 °C (1,3 mBar)

Dampfdruck

1,47 Pa (25 °C)

pKS-Wert

2,77

Löslichkeit
  • sehr schwer in Wasser (0,117 g·l−1 bei 25 °C)
  • löslich in Aceton, Xylol, Ethanol und Tetrachlorkohlenstoff
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​317​‐​351​‐​410
P: 261​‐​273​‐​280​‐​311​‐​501
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Etridiazol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiadiazole.

Gewinnung und Darstellung

Etridiazol kann durch Reaktion von Natrium in wasserfreiem Ethanol mit 3-Trichlormethyl-5-chlor-1,2,4-thiadizol gewonnen werden.

Alternativ ist die Gewinnung durch Reaktion von Trichloracetamidin-Hydrochlorid mit Trichlormethansulfenylchlorid und dann mit Natriumhydroxid in Ethanol möglich.

Etridiazolsynthese

Eigenschaften

Etridiazol ist eine brennbare, wenig flüchtige, hellgelbe Flüssigkeit, die kaum löslich in Wasser ist.

Verwendung

Etridiazol wird als Fungizid verwendet. Es ist ein Kontakt-Fungizid mit protektiver und kurativer Wirkung zum Einsatz gegen Phytophthora und Pythium spp. bei Zierpflanzen, Baumwolle, Erdnüssen, Gemüse und Rasen.

Es wird als Bodenfungizid in den Boden eingearbeitet. Die Wirkung basiert auf Hemmung der Lipidperoxidation.

Außerdem hemmt Etridiazol die Nitrit-Bildung durch Nitrosomonas (Nitrifikationshemmer).

Zulassung

In den Staaten der Europäischen Union ist die Verwendung von Etridiazol seit 1. Juni 2011 für Anwendungen als Fungizid „in nicht bodengebundenen Systemen in Gewächshäusern“ zulässig.

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.


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