Flocoumafen

Strukturformel
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Flocoumafen
Andere Namen	4-Hydroxy-3-(1,2,3,4-tetrahydro-3-(4-(4-trifluormethylbenzyloxy)phenyl)-1-naphthyl)cumarin Flocumafen
Summenformel	C33H25F3O4
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 90035-08-8 EG-Nummer 421-960-0 ECHA-InfoCard 100.102.053 PubChem 54698175 ChemSpider 82846 Wikidata Q408221
Eigenschaften
Molare Masse	542,55 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	181–191 °C
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser (0,114 mg·l−1 bei 20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert Gefahr H- und P-Sätze H: 300​‐​310​‐​330​‐​360D​‐​372​‐​410 P: 273​‐​314​‐​501
Toxikologische Daten	0,25 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Flocoumafen ist ein giftiges Gemisch von vier isomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Cumarine, die als Nagetiergift ("Rattengift") eingesetzt wird.

Gewinnung und Darstellung

Flocoumafen kann durch eine ähnliche Synthese wie die von Brodifacoum gewonnen werden, wobei jedoch 4-Trifluormethylmethyloxybenzol anstelle von Diphenylbromid im ersten Syntheseschritt verwendet wird.

Eigenschaften

Flocoumafen ist ein farbloser Feststoff, der unlöslich in Wasser ist. Das technische Produkt ist ein Gemisch aus der cis- und trans-Form der Verbindung, wobei im technischen Produkt 50 % bis 80 % des cis- und 20 % bis 50 % des trans-Isomers zu finden ist, beide sind zudem Racemate. Flocoumafen ist stabil gegenüber Hydrolyse.

Verwendung

Flocoumafen ist ein Antikoagulans der zweiten Generation, das als Rodentizid verwendet wird.