Fludioxonil

Strukturformel
Allgemeines
Name	Fludioxonil
Andere Namen	4-(2,2-Difluor-benzo[1,3]dioxol-4-yl)pyrrol-3-carbonitril (IUPAC) 4-(2,2-Difluor-1,3-benzodioxol-4-yl)-1H-pyrrol-3-carbonitril CGA173506
Summenformel	C12H6F2N2O2
Kurzbeschreibung	geruchloser, schwach gelblicher Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 131341-86-1 EG-Nummer (Listennummer) 603-476-3 ECHA-InfoCard 100.125.684 PubChem 86398 ChemSpider 77916 Wikidata Q975876
Eigenschaften
Molare Masse	248,19 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,54 g·cm−3
Schmelzpunkt	199,8 °C
Siedepunkt	306 °C (Zersetzung)
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser (1,8 mg·l−1 bei 25 °C) löslich in Aceton und Ethylacetat
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert Achtung H- und P-Sätze H: 410 P: 391​‐​501
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Fludioxonil ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrrole, genauer der Phenylpyrrole, die sich von Pyrrolnitrin ableitet.

Geschichte

Fludioxonil basiert zusammen mit Fenpiclonil auf Pyrrolnitrin, einem Sekundärmetaboliten des Bakteriums Pseudomonas pyrrocinia.

Gewinnung und Darstellung

Fludioxonil kann durch eine mehrstufige Reaktion beginnend mit der regioselektiven Lithiierung von 2,2-Difluorbenzodioxol und über Zwischenschritte die Umwandlung des Zwischenproduktes mit TosMIC gewonnen werden. Ebenfalls möglich ist die Synthese beginnend mit der Reaktion von 4-Amino-2,2-difluorbenzodioxol mit Acrylnitril, Triethylamin und Toluylsulfonylmethylisocyanat.

Eigenschaften

Fludioxonil ist ein als Reinstoff geruchloses, schwach gelbliches, als technisches Produkt olivgrünes Pulver, welches praktisch unlöslich in Wasser ist. Es ist stabil gegenüber Hydrolyse bei pH-Werten von 5, 7 und 9.

Verwendung

Fludioxonil wird als nicht-systemisches Fungizid verwendet. Die Wirkung beruht auf der Hemmung der MAP-Kinase, die zur Signalübertragung für die Osmoregulation bei der Glycerin-Synthese benötigt wird. Fludioxonil wird zur Blatt- und Saatgutbehandlung verwendet um Krankheiten zu bekämpfen, die durch Pilze der Abteilungen Ascomyceten, Basidiomyceten und der Fungi imperfecti ausgelöst werden. Es wurde 1993 von Ciba-Geigy auf den Markt gebracht und 1995 in den USA erstmals zugelassen.

Zulassung

Die EU-Kommission entschied 2007, Fludioxonil in die Liste der zugelassenen Wirkstoffe von Pflanzenschutzmitteln aufzunehmen. In einer Reihe von EU-Staaten, unter anderem in Deutschland und Österreich, sowie in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel (z. B. Celest) mit diesem Wirkstoff zugelassen. In der Schweiz gilt für Ananas ein relativ hoher Rückstandshöchstgehalt von 7 Milligramm Fludioxonil pro Kilogramm.