Flufenacet

Strukturformel
Allgemeines
Name	Flufenacet
Andere Namen	N-(4-Fluorphenyl)-N-isopropyl-2-(5-trifluormethyl-(1,3,4)-thiadiazol-2-yloxy)acetamid
Summenformel	C14H13F4N3O2S
Kurzbeschreibung	beiger Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 142459-58-3 EG-Nummer (Listennummer) 604-290-5 ECHA-InfoCard 100.127.787 PubChem 86429 ChemSpider 77944 Wikidata Q1430589
Eigenschaften
Molare Masse	363,33 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,31 g·cm−3
Schmelzpunkt	79 °C
Siedepunkt	150 °C (Zersetzung)
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (56 mg·l−1 bei 20 °C) löslich in Aceton, Acetonitril und Dichlormethan
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​317​‐​373​‐​410 P: 273​‐​280​‐​301+312+330​‐​302+352​‐​314
Toxikologische Daten	589 mg·kg−1 (LD50, weibl. Ratte, oral) 1617 mg·kg−1 (LD50, männl. Ratte, oral)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Flufenacet ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Oxyacetamide und Thiadiazole.

Gewinnung und Darstellung

Flufenacet kann durch Umsetzung äquivalenter Mengen von 2-Methylsulfonyl-5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol mit 2-Hydroxy-[N-(4-fluorpheny)-N-isopropyl]-acetamid in Gegenwart von Natriumhydroxid in Aceton gewonnen werden.

Eigenschaften

Flufenacet ist ein gelblicher Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.

Verwendung

Flufenacet wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln (Vorauflaufherbizid) im Ackerbau, Gemüsebau, Obstbau und Zierpflanzenbau verwendet.

Die Verbindung zeigt eine starke Wirkung auf meristematische Gewebe, interferiert mit Membranfunktionen und verändert die Permeabilität von Zellmembranen. Sie wirkt als ein Inhibitor der Interaktion von Thyroidhormonrezeptor und Steroidrezeptor-Koregulator 2.

Zulassung

Flufenacet wurde vorläufig bis zum 31. Dezember 2013 in den Anhang I der Pflanzenschutzmittel-Richtlinie 91/414/EWG aufgenommen. Es ist in Deutschland, Österreich und der Schweiz als Wirkstoff in zugelassenen Pflanzenschutzmitteln enthalten.

Umweltwirkungen

Das Abbauprodukt Trifluoracetat (TFA) lässt sich im Grundwasser nachweisen und ist bei der Trinkwasseraufbereitung schwer abzutrennen.

Handelsnamen

• Sunfire, Cadou, Bacara

Weblinks

• EPA-Factsheet: Flufenacet