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Fluometuron
Strukturformel | |||||||||||||||||||
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Allgemeines | |||||||||||||||||||
Name | Fluometuron | ||||||||||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C10H11F3N2O | ||||||||||||||||||
Kurzbeschreibung |
weiße Kristalle |
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Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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Eigenschaften | |||||||||||||||||||
Molare Masse | 232,20 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
Aggregatzustand |
fest |
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Schmelzpunkt |
163–164,5 °C |
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Löslichkeit |
sehr schwer löslich in Wasser (0,11 g·l−1 bei 20 °C) |
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Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Fluometuron ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phenylharnstoffe. Sie wurde 1960 von Ciba (jetzt Syngenta) als Herbizid eingeführt.
Inhaltsverzeichnis
Gewinnung und Darstellung
Fluometuron kann ausgehend von Toluol gewonnen werden. Dieses wird photochloriert und anschließend zu Benzotrifluorid fluoriert. Dieses wird nitriert und danach hydriert. Das Zwischenprodukt 3-Aminobenzotrifluorid reagiert nun mit Phosgen und Dimethylamin zu Fluometuron.
Verwendung
Fluometuron wird als selektives, systemisches Herbizid im Baumwoll- und Zuckerrohranbau verwendet. In den USA wurden 2011 (ausschließlich im Baumwollanbau) etwa 400 t verbraucht.
Es wirkt durch Hemmung des Photosystem II, daneben wird auch die Carotinoid-Biosynthese blockiert.
Zulassung
In einigen Staaten der EU sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen, nicht jedoch in Deutschland, Österreich oder der Schweiz.