Fluoracetamid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Fluoracetamid
Andere Namen	2-Fluoracetamid Monofluoracetamid Fluoressigsäureamid
Summenformel	C2H4FNO
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 640-19-7 EG-Nummer 211-363-1 ECHA-InfoCard 100.010.331 PubChem 12542 ChemSpider 12025 Wikidata Q419124
Eigenschaften
Molare Masse	77,06 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	108 °C
Siedepunkt	Sublimiert
Löslichkeit	löslich in Wasser und Aceton
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert Gefahr H- und P-Sätze H: 300​‐​310 P: 262​‐​264​‐​270​‐​280​‐​301+310​‐​302+352​‐​310
Toxikologische Daten	5,75 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral) 80 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Fluoracetamid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureamide und organischen Fluorverbindungen.

Gewinnung und Darstellung

2-Fluoracetamid kann durch Reaktion von Fluoracetylchlorid oder Natriumfluoracetat mit Ammoniak gewonnen werden. Ebenfalls möglich ist die Herstellung durch Fluorierung von Chloracetamid mit Kaliumfluorid. Die Verbindung wurde zuerst durch Frédéric Swarts beschrieben, aber erst 1943 im größeren Maßstab durch Reaktion von Methylfluoracetat mit Ammoniak synthetisiert.

Eigenschaften

Fluoracetamid ist ein farbloser Feststoff, der löslich in Wasser ist. Die toxische Wirkung beruht auf der Umwandlung nach Resorption in den toxischen Metaboliten Fluorcitrat. Diese Verbindung blockiert den Intermediärstoffwechsel durch Hemmung des Citratzyklus.

Verwendung

Fluoracetamid wird als Rodentizid verwendet.

Literatur

• E. W. Bentley, J. H. Greaves: Some properties of fluoracetamide as a rodenticide. In: Journal of Hygiene. 58, 1960, S. 125, doi:10.1017/s0022172400038201. PMID 13799031. PMC 2134338 (freier Volltext).