Flusilazol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Flusilazol
Andere Namen	Bis(4-fluorphenyl)(methyl)(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)silan
Summenformel	C16H15F2N3Si
Kurzbeschreibung	farbloser bis brauner Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 85509-19-9 EG-Nummer (Listennummer) 617-717-5 ECHA-InfoCard 100.107.525 PubChem 73675 Wikidata Q499791
Eigenschaften
Molare Masse	315,39 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,31 g·cm−3 (Schüttdichte)
Schmelzpunkt	52–53 °C
Siedepunkt	393 °C
Dampfdruck	3,9·10−8Pa (25 °C)
pKS-Wert	2,5 (25 °C)
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser löslich in Hexan, Ethylacetat und Xylol
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​351​‐​360D​‐​411 P: 202​‐​264​‐​270​‐​273​‐​301+312​‐​308+313
Toxikologische Daten	674 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral) 2000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Flusilazol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der siliciumorganischen Verbindungen und Triazole.

Gewinnung und Darstellung

Flusilazol kann durch Reaktion von Chlormethyldichlormethylsilan mit p-Fluorlithiobenzol und dem Natriumsalz von 1,2,4-Triazol gewonnen werden.

Eigenschaften

Flusilazol ist ein farbloser bis brauner Feststoff, der unlöslich in Wasser ist.

Verwendung

Flusilazol wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet. Es wird als Fungizid gegen Schlauchpilze, Deuteromycetes und Ständerpilze eingesetzt. Es beeinflusst die Ergosterol-Biosynthese durch Hemmung der Demethylierung von Steroiden. Es wurde 1985 auf den Markt gebracht und ist seit 1988 in der BRD zugelassen.

Zulassung

In der Europäischen Union war Flusilazol seit 1. Januar 2007 für Anwendungen als Fungizid bei Getreide (außer Reis), Mais, Raps und Zuckerrüben zugelassen. Es gab Bedenken wegen der Giftigkeit von Flusilazol, insbesondere wegen einer möglicherweise endokrinen Wirkung. Die Zulassung endete am 12. April 2013. Auch in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff mehr zugelassen.

Sicherheitshinweise

Flusilazol steht im Verdacht, beim Menschen Krebs zu erzeugen. Bei Ratten löst es Blasen- und Hodentumore, bei Mäusen Lebertumore aus.