Fluvalinat

Strukturformel
Grundstrukturformel (Stereozentren sind mit einem * markiert)
Allgemeines
Name	Fluvalinat
Andere Namen	N-(2-Chlor-4-(trifluormethyl)phenyl)-valincyano(3-phenoxyphenyl)methylester (Fluvalinat) N-(2-Chlor-4-(trifluormethyl)phenyl)-D-valincyano(3-phenoxyphenyl)methylester (Tau-Fluvalinat) Apistan (Tau-Fluvalinat) Fluvarol (Tau-Fluvalinat) Fluwarol (Tau-Fluvalinat) Klartan (Tau-Fluvalinat) Mavrik (Tau-Fluvalinat)
Summenformel	C26H22ClF3N2O3
Kurzbeschreibung	ölige bernsteinfarbene Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 69409-94-5 (Fluvalinat) 102851-06-9 (Tau-Fluvalinat) EG-Nummer (Listennummer) 805-993-1 ECHA-InfoCard 100.233.047 PubChem 50516 ChemSpider 45805 Wikidata Q408440
Eigenschaften
Molare Masse	502,92 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Siedepunkt	164 °C (9,3 Pa)
Dampfdruck	1,0·10−7 Torr (25 °C)
Löslichkeit	1 µg/l in Wasser löslich in vielen organischen Lösungsmitteln
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​410 P: 273​‐​301+312+330​‐​302+352​‐​305+351+338
Toxikologische Daten	260 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Fluvalinat ist eine Mischung von vier diastereomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Pyrethroide, es wird aus (RS)-Valin synthetisiert. Tau-Fluvalinat (τ-Fluvalinat) ist der Trivialname eines Gemisches von zwei Diastereomeren. Dieses Gemisch wird auch (2RS-D)-Fluvalinat genannt, da es aus (R)-Valin (D-Valin) synthetisiert wird.

Gewinnung und Darstellung

Fluvalinat kann ausgehend von 4-Trifluormethylanilin oder 2-Chlor-4-trifluormethylanilin gewonnen werden.

Stereoisomere

Fluvalinat (4 Stereoisomere)
(R,R)-Konfiguration	(S,S)-Konfiguration
(S,R)-Konfiguration	(R,S)-Konfiguration

Fluvalinat wird aus (RS)-Valin (= racemisches Valin) synthetisiert. Die dabei entstehenden vier Stereoisomere des Fluvalinats liegen jeweils zu etwa 25 % im Gemisch vor. Das (R,S)-konfigurierte Isomer besitzt die größte toxische Wirkung gegen Insekten.

τ-Fluvalinat (2 Diastereomere) Handelsnamen: Apistan, Fluvarol, Fluwarol, Klartan, Mavrik
(R,R)-Konfiguration	(R,S)-Konfiguration

Tau-Fluvalinat wird aus (R)-Valin synthetisiert. Deshalb ist Tau-Fluvalinat ein Gemisch der beiden Diastereomere mit (R,R)- und (R,S)-Konfiguration.

Eigenschaften

Tau-Fluvalinat ist eine ölige, gelbe Flüssigkeit. Sie zersetzt sich schnell unter aeroben Bedingungen, ist aber unter anaeroben Bedingungen stabil. Sie ist nicht bioakkumulativ, nicht flüchtig und besitzt eine geringe Löslichkeit in Wasser. Sie ist sehr empfindlich gegenüber Licht. Die Halbwertszeit im Boden beträgt, abhängig von der Art des Bodens, 12–92 Tage.

Verwendung

Tau-Fluvalinat ist ein Breitspektrum-Insektizid und Akarizid aus der Klasse der Pyrethroide. Es ist in den USA gegen die Varroamilbe in Bienenstöcken und für mehrere andere Anwendungen, zum Beispiel bei Zierpflanzen und bei der Saatgutvermehrung von Möhren und Kohlarten, zugelassen. Tau-Fluvalinat wurde erstmals 1983 für die Zoecon Corporation als Fluvalinat (Gemisch von vier Stereoisomeren) registriert.

Zulassung

In der Europäischen Union ist Tau-Fluvalinat seit 1. Juni 2011 ein zulässiger Pflanzenschutzwirkstoff für Anwendungen als Insektizid und Akarizid. In Österreich ist ein Produkt mit dem Wirkstoff Tau-Fluvalinat gegen Blattläuse bei Getreide, einige beißende Insekten bei Raps und den Rapsglanzkäfer auf verschiedenen Kohlarten zugelassen. In Deutschland sind ebenfalls Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff auf dem Markt, nicht aber in der Schweiz. Außerdem wird Tau-Fluvalinat auch in Europa zur Bekämpfung der Varroamilbe eingesetzt.