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Fosfluconazol
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Fosfluconazol

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Strukturformel
Struktur von Fosfluconazol
Allgemeines
Freiname Fosfluconazol
Andere Namen
  • 2,4-Difluor-α,α-bis(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)benzylalkohol-dihydrogenphosphat (IUPAC)
  • Fosfluconazolum (Latein)
  • UK 292 (Pfizer)
  • UK 663 (Pfizer)
Summenformel C13H13F2N6O4P
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 194798-83-9
PubChem 214356
ChemSpider 185843
Wikidata Q1439361
Arzneistoffangaben
ATC-Code

J02AC

Wirkstoffklasse

Antimykotika

Eigenschaften
Molare Masse 386,25 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Fosfluconazol ist ein Antimykotikum aus der Gruppe der Triazole und ein Ester des ebenfalls antimykotisch aktiven Fluconazols mit Phosphorsäure. Es hemmt die Ergosterolbiosynthese.

Pharmakologie

Fosfluconazol hemmt die 14α-Demethylase, ein pilzspezifisches Cytochrom-P450-Isoenzym (CYP51A1), das für die Umwandlung von Lanosterol in Ergosterol verantwortlich ist. Ergosterolvorstufen werden in die Membran eingebaut und die Permeabilität für Zellbestandteile erhöht sich.

Fertigarzneimittel

Prodif (J)

In Deutschland, Österreich und der Schweiz bestehen keine Zulassungen.

Literatur

  • Synthese: Bentley A et al. The Discovery and Process Development of a Commercial Route to the Water Soluble Prodrug, Fosfluconazole. Organic process, research and development (2002); 6 (2): 105–112; doi:10.1021/op010064.
  • Pharmakologie: Sobue S et al. Pharmacokinetics and safety of Fosfluconazole after single intravenous bolus injection in healthy male Japanese volunteers. In: J Clin Pharmacol 2002; 44 (3): 284–292; PMID 14973307.
  • Studien: Kawakami Y et al. Nonclinical studies and clinical studies on fosfluconazole, a triazole antifungal agent (Prodif). Nippon Yakurigaku Zasshi 2004; 124 (1): 41–51; PMID 15226621.

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