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Hexachloraceton

Hexachloraceton

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Strukturformel
Strukturformel von Hexachloraceton
Allgemeines
Name Hexachloraceton
Andere Namen

1,1,1,3,3,3-Hexachlor-2-propanon (IUPAC)

Summenformel C3Cl6O
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 116-16-5
EG-Nummer 204-129-5
ECHA-InfoCard 100.003.754
PubChem 8303
ChemSpider 13873693
Wikidata Q10860983
Eigenschaften
Molare Masse 264,75 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,74 g·cm−3

Schmelzpunkt

−3 °C

Siedepunkt
  • 203–205 °C
  • 66–70 °C (6 mmHg)
Dampfdruck

0,29 hPa (20 °C)

Löslichkeit
  • wenig löslich in Wasser (17,5 g·l−1 bei 20 °C)
  • löslich in Aceton
Brechungsindex

1,511 (20 °C)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​331​‐​317​‐​411
P: 261​‐​273​‐​280​‐​301+312​‐​302+352​‐​304+340+311
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Hexachloraceton ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketone.

Gewinnung und Darstellung

Hexachloraceton kann durch Chlorierung von Isopropylalkohol bei 70–100 °C gewonnen werden, wobei auch 1,1,1,3,3-Pentachloraceton entsteht oder durch Chlorierung von Chloraceton in Gegenwart von Essigsäure.

Eigenschaften

Hexachloraceton ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose Flüssigkeit, die wenig löslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich bei Erhitzung, wobei Chlor, Chlorwasserstoff, Phosgen und Dioxine entstehen können.

Verwendung

Hexachloraceton wird zur Chlorierung von Enaminen, zur Herstellung von Trichloracetamiden und Trichloracetaten unter neutralen Bedingungen und als Ausgangsstoff für die Herstellung und Cycloaddition von Oxyallyl-Zwischenprodukten verwendet. Es wurde früher auch als Herbizid eingesetzt.


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