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Hexazinon

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Strukturformel
Strukturformel von Hexazinon
Allgemeines
Name Hexazinon
Andere Namen

3-Cyclohexyl-6-dimethylamino-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-1,3,5-triazin-2,4-dion

Summenformel C12H20N4O2
Kurzbeschreibung

farb- und geruchloser Feststoff

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 51235-04-2
EG-Nummer 257-074-4
ECHA-InfoCard 100.051.869
PubChem 39965
ChemSpider 36542
Wikidata Q408234
Eigenschaften
Molare Masse 252,32 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,25 g·cm−3

Schmelzpunkt

115–117 °C

Siedepunkt

zersetzt sich

Dampfdruck

0,03 mPa (25 °C)

Löslichkeit

löslich in Wasser, Chloroform, Methanol, Benzol, Dimethylformamid, Aceton, Toluol und Hexan

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302+332​‐​319​‐​410
P: 273​‐​301+312+330​‐​304+340+312​‐​305+351+338
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Hexazinon ist ein Herbizid-Wirkstoff und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Triazine und Diketone (Triazinone).

Gewinnung und Darstellung

Hexazinon kann durch Reaktion von Chlorameisensäuremethylester mit Cyanamid, gefolgt von Methylierung und Reaktion mit Dimethylamin und Cyclohexylisocyanat gewonnen werden.

Hexazinon1.svg

Eine alternative Darstellung geht von 2-Methylthiopseudoharnstoff aus:

Hexazinon2.svg

Eigenschaften

Hexazinon ist ein farb- und geruchloser Feststoff, der löslich in Wasser ist.

Verwendung

Hexazinon wird als Herbizid verwendet. Es wird seit 1974 von DuPont unter dem Handelsnamen Velpar vertrieben und wird hauptsächlich bei Luzerne, Zuckerrohr und Ananas eingesetzt. Es ist ein nicht-selektives Blatt- und Bodenherbizid mit Wirkung gegen ein- und zweikeimblättrige Pflanzen.

Zulassung

In Deutschland war es bis 1991 in drei zugelassenen Pflanzenschutzmitteln enthalten, deren Anwendung bis zum Wirksamwerden des uneingeschränkten Indikationsgebots am 1. Juli 2001 noch zulässig war. Seit 2002 steht Hexazinon im Verzeichnis der nicht in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG aufgenommenen Wirkstoffe, damit ist die Verwendung in Pflanzenschutzmitteln in der EU nicht zulässig.

In den EU-Staaten einschließlich Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.

Weblinks


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