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Huperzin A
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Huperzin A

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Strukturformel
Struktur von Huperzin A
Allgemeines
Name Huperzin A
Andere Namen
  • 9-Amino-13-ethyliden-11-methyl-4-aza-tricyclo[7.3.1.03,8]trideca-3(8),6,11-trien-5-on (IUPAC)
  • HupA
  • Huperaine A
  • Selagine
Summenformel C15H18N2O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer (Listennummer) 600-320-6
ECHA-InfoCard 100.132.430
PubChem 854026
ChemSpider 16736021
DrugBank DB04864
Wikidata Q425198
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antidementiva

Wirkmechanismus

reversibler Acetylcholinesterase-Inhibitor

Eigenschaften
Molare Masse 242,32 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

230 °C
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300+310+330
P: 262​‐​280​‐​301+310+330​‐​302+352+310​‐​304+340+310
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Huperzin A ist ein starker, die Acetylcholinesterase hemmender Wirkstoff. Es gehört zu den Lycopodium-Alkaloiden. Als experimenteller Arzneistoff wird es für die Therapie der Alzheimer-Krankheit erprobt.

Vorkommen

Tannen-Bärlapp (Huperzia selago)

Huperzin A ist ein Naturstoff, der in Bärlappgewächsen (Huperzia selago, Huperzia serrata) vorkommt.

Pharmakologische Eigenschaften

Wirkungsmechanismus (Pharmakodynamik)

Huperzin A hemmt reversibel die Acetylcholinesterase, wodurch ein bestimmter Acetylcholinspiegel aufrechterhalten werden kann. So soll der Degenerationsprozess von Nervenzellen verlangsamt werden.

Toxikologie

Huperzin A ist ein starker Wirkstoff, der im Mikrogrammbereich (300–500 µg) seine therapeutische Wirkung entfaltet und relativ gut verträglich sein soll. Ansonsten ist Huperzin A bei größeren Mengen sehr giftig, sowohl beim Einatmen und Verschlucken, als auch bei Berührung mit der Haut.

Literatur

  • G. Yang, Y. Wang, J. Tian, J. P. Liu: Huperzine A for Alzheimer’s disease: a systematic review and meta-analysis of randomized clinical trials. In: PloS one, Band 8, Nummer 9, 2013, S. e74916, doi:10.1371/journal.pone.0074916, PMID 24086396, PMC 3781107 (freier Volltext) (Review).
  • Q. P. Yang, et al.: Determination of huperzine A in formulated products by reversed-phase-liquid chromatography using diode array and electrospray ionization mass spectrometric detection. In: Phytomedicine, Jg. 10 (2003), S. 200–206, PMID 12725577
  • Xu-Chang He et al.: Studies on analogues of huperzine A for treatment of senile dementia. VI. Asymmetric total synthesis of 14-nor-huperzine A and its inhibitory activity of acetylcholinesterase. In: Acta Pharmaceutica Sinica, Band 38, 2003, Heft 5, S. 346–349, PMID 12958837.

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