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Imipenem

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Strukturformel
Strukturformel von Imipenem
Allgemeines
Freiname Imipenem
Andere Namen

Latein: Imipenemum

Summenformel C12H17N3O4S
Kurzbeschreibung

weißes bis fast weißes oder blassgelbes Pulver

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 264-734-5
ECHA-InfoCard 100.058.831
PubChem 104838
ChemSpider 94631
DrugBank DB01598
Wikidata Q425152
Arzneistoffangaben
ATC-Code

J01DH51

Wirkstoffklasse

β-Lactam-Antibiotika, Carbapeneme

Wirkmechanismus

Hemmung der Zellwandsynthese

Eigenschaften
Molare Masse 299,35 g·mol−1
pKS-Wert

~3,2; ~9,9

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten

1972 mg·kg−1 (LD50Rattei.v.)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Imipenem ist ein antibiotisch wirksamer Arzneistoff und gehört chemisch zur Gruppe der Carbapeneme.

Pharmakologie

Imipenem ist ein β-Laktam-Antibiotikum, das durch Hemmung der Bakterienzellwandsynthese bakterizid wirkt. Da die Substanz in den proximalen Tubuluszellen der Nieren durch eine renale Dipeptidase rasch abgebaut wird, wird Imipenem ausschließlich in Kombination mit Cilastatin verabreicht. Cilastatin hemmt die Dipeptidase und ermöglicht therapeutisch wirksame Konzentrationen des Imipenems.

Wirkungsspektrum

Das Wirkungsspektrum ist breit im grampositiven, gramnegativen, aeroben und anaeroben Bereich. Wirkungslücken bestehen für Clostridium difficile, Enterococcus faecium, Legionellen, Mykoplasmen, MRSA, Stenotrophomonas maltophilia und nur mäßige Wirkung gegen Pseudomonas.

Pharmakokinetik

Imipenem wird kaum resorbiert und muss daher parenteral gegeben werden. Die Plasmahalbwertszeit beträgt eine Stunde, das Verteilungsvolumen 0,2 l/kg, die Plasmaproteinbindung beträgt 25 %. Imipenem wird zu 70 % unverändert über die Nieren (renal) ausgeschieden, 30 % werden über die Leber verstoffwechselt (hepatische Metabolisierung). Imipenem ist dialysierbar.

Anwendungsgebiete

Indikationen für Imipenem sind schwere polymikrobielle Infektionen oder Sepsis.

Nebenwirkungen

Mögliche Nebenwirkungen sind Exantheme, Magen-Darm-Unverträglichkeit, Schwindel, Krämpfe, epileptische Anfälle, Venenreizung, Braunfärbung der Zunge und Blutbild-Veränderungen, wie Eosinophilie, Leukopenie, Thrombozytopenie, Thrombozytose und selten Agranulozytose. Anstieg von Transaminasen, alkalischer Phosphatase und Kreatinin sind möglich.

Handelsnamen

Kombinationspräparate mit Cilastatin: Tienam (CH, EU), Zienam (EU), Primaxin (USA)


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