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Iopansäure
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Iopansäure

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Strukturformel
Strukturformel von Iopansäure
Stereoisomerengemisch – Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Freiname Iopansäure
Andere Namen
  • (RS)-2-(3-Amino-2,4,6-triiodbenzyl)butansäure
  • Acidum iopanoicum
Summenformel C11H12I3NO2
Kurzbeschreibung

weißes bis gelblichweißes Pulver mit leicht aromatischem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 96-83-3 (Racemat)
EG-Nummer 202-539-9
ECHA-InfoCard 100.002.310
PubChem 3735
ChemSpider 3604
DrugBank DB08946
Wikidata Q1672108
Arzneistoffangaben
ATC-Code

V08AC06

Wirkstoffklasse

Kontrastmittel

Eigenschaften
Molare Masse 571 g·mol−1
Schmelzpunkt

etwa 155 °C (Zersetzung)
pKS-Wert

4,8
Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser
  • löslich in Methanol und Ethanol
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: 264​‐​270​‐​301+312+330​‐​501
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Iopansäure ist eine chirale Carbonsäure, die zu den Halogenaromaten zählt. In der Medizin wird das 1:1-Gemisch der (R)-Form und der (S)-Form als iodhaltiges Kontrastmittel eingesetzt.

Gewinnung und Darstellung

Eine Mischung von m-Nitrobenzaldehyd, n-Buttersäureanhydrid und Natriumbutyrat wird durch Erhitzen in Xylol zu m-Nitro-α-ethyl-zimtsäure umgesetzt, welches durch Reduktion mit Wasserstoff und Iodierung mit Iodmonochlorid zu Iopansäure umgesetzt wird.

Eigenschaften

Iopansäure ist ein lichtempfindliches, weißes bis gelblichweißes Pulver mit leicht aromatischem Geruch.

Enantiomere der Iopansäure: (R)-Form (links) und (S)-Form (rechts)

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