Isoxaben

Strukturformel
Allgemeines
Name	Isoxaben
Andere Namen	N-[3-(1-Ethyl-1-methylpropyl)isoxazol-5-yl]-2,6-dimethoxy-benzamid (IUPAC) N-(3-(1-Ethyl-1-methylpropyl)-1,2-oxazol-5-yl)-2,6-dimethoxy-benzamid Prolan
Summenformel	C18H24N2O4
Kurzbeschreibung	Farbloser, kristalliner Feststoff oder wachsartiges Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 82558-50-7 EG-Nummer 407-190-8 ECHA-InfoCard 100.100.871 PubChem 73672 ChemSpider 66323 Wikidata Q2677285
Eigenschaften
Molare Masse	332,39 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,58 g·cm−3
Schmelzpunkt	176–179 °C
Siedepunkt	Zersetzt sich bei 200 °C
Dampfdruck	0,000052 mbar (20 °C)
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser (0,93 g·l−1 bei 20 °C) 270 g·l−1 in Aceton 98 g·l−1 in Methanol
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: 413 P: ?
Toxikologische Daten	> 10000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Isoxaben ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Benzamide.

Darstellung

Isoxaben wird durch Methylierung von 2-Ethyl-buttersäuremethylester mit Iodmethan in Anwesenheit einer Base, durch weitere basische Umsetzung mit Acetonitril in einer Claisen-Esterkondensation, der Umsetzung mit Hydroxylaminhydrochlorid zum Oxim, welches zum Isoxazol cyclisiert und Veresterung mit 2,6-Dimethoxybenzoylchlorid dargestellt.

Verwendung

Isoxaben wird als Herbizid eingesetzt, es hemmt die Cellulosesynthese.

Zulassung

Der Wirkstoff ist in der Europäischen Union mit Wirkung zum 1. Juni 2011 für Anwendungen als Herbizid zugelassen worden.

In vielen Staaten der EU, unter anderem in Deutschland und Österreich, sind Pflanzenschutzmittel-Produkte mit dem Wirkstoff Isoxaben zugelassen (Flexidor, Star Isoxaben), in der Schweiz jedoch nicht.