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Kurzkettige Fettsäuren

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Kurzkettige Fettsäuren, auch flüchtige Fettsäuren (engl. short chain fatty acids, SCFA, synonym volatile fatty acids, VFA), sind eine Untergruppe der Fettsäuren mit zwei bis sechs Kohlenstoffatomen.

Eigenschaften

Kurzkettige Fettsäuren sind gesättigte und unverzweigte Fettsäuren (synonym Alkylmonocarboxylate) kurzer Kettenlänge. Eine engere alternative Definition für kurzkettige Fettsäuren grenzt sie auf maximal vier Kohlenstoffatome ein. Aufgrund des geringen Molekulargewichts sind sie bei Raumtemperatur flüssig und flüchtig.

Kurzkettige Fettsäuren werden im Darm aus unverdaulichen Kohlenhydraten (Ballaststoffe und verdauungsresistente Stärke) von der Darmflora gebildet. In den Epithelzellen des Darms binden sie an die Rezeptoren FFAR2 und FFAR3. Kurzkettige Fettsäuren werden über die Transportproteine der MCT-Familie in fast allen Geweben aufgenommen, einschließlich des Gehirns. Sie sind an der Regulation des Appetits und am Energiestoffwechsel beteiligt. Kurzkettige Fettsäuren sind die bevorzugte Energiequelle für Zellen des Enddarms. Manche kurzkettige Fettsäuren gehören zu den Kopulinen. Verschiedene Tierstudien und eine kleine Anzahl von Humanstudien belegen, dass eine erhöhte mikrobielle Produktion von kurzkettigen Fettsäuren bei der Vermeidung und Behandlung von Stoffwechselkrankheiten wie z. B. Diabetes mellitus Type 2 und Adipositas helfen kann.

Die Analyse erfolgt meistens über Gaschromatographie, Hochleistungsflüssigkeitschromatographie, Kernspinresonanzspektroskopie oder Kapillarelektrophorese. Beispiele für kurzkettige Fettsäuren sind Essigsäure, Propionsäure und Buttersäure.

Beispiele

Fettsäure-Kurzschreibweise Name Salz- und Estername Formel Molare Masse
(g/mol)
Strukturformel
Trivialname Systematischer Name Trivialname Systematischer Name
C1:0 (keine SCFA) Ameisensäure Methansäure Formiate Methanoate HCOOH 46,03
Ameisensäure Skelett.svg
C2:0 Essigsäure Ethansäure Acetate Ethanoate CH3COOH 60,05
Acetic-acid-2D-skeletal.svg
C3:0 Propionsäure Propansäure Propionate Propanoate CH3CH2COOH 74,08
Propionic acid chemical structure.svg
C4:0 Buttersäure Butansäure Butyrate Butanoate CH3(CH2)2COOH 88,11
Butyric acid acsv.svg
C4:0 Isobuttersäure 2-Methylpropansäure Isobutyrate 2-Methylpropanoate (CH3)2CHCOOH 88,11
Isobutyric-acid.svg
C5:0 Valeriansäure Pentansäure Valerate Pentanoate CH3(CH2)3COOH 102,13
Valeric acid acsv.svg
C5:0 Isovaleriansäure 3-Methylbutansäure Isovalerate 3-Methylbutanoate (CH3)2CHCH2COOH 102,13
Isovaleric acid structure.png
C6:0 Capronsäure Hexansäure Capronate Hexanoate CH3(CH2)4COOH 116,16
Capronsäure Skelett.svg

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