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Latanoprost

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Strukturformel
Strukturformel von Latanoprost
Allgemeines
Freiname Latanoprost
Andere Namen

Isopropyl(Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-[(3R)3-hydroxy-5-phenylpentyl]-cyclopentyl]hept-5-enoat

Summenformel C26H40O5
Kurzbeschreibung

farbloses Öl

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 130209-82-4
EG-Nummer (Listennummer) 634-172-9
ECHA-InfoCard 100.162.178
PubChem 5311221
ChemSpider 4470740
DrugBank DB00654
Wikidata Q634959
Arzneistoffangaben
ATC-Code

S01EE01

Wirkstoffklasse

Prostaglandin-F2α-Analoga

Wirkmechanismus

FP-Rezeptor-Agonismus

Eigenschaften
Molare Masse 432,59 g·mol−1
Löslichkeit

löslich in DMSO und Ethanol

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300
P: 264​‐​301+310
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Latanoprost ist ein Arzneistoff, der in der örtlichen Behandlung des Glaukom und erhöhtem Augeninnendruck Verwendung findet. Dazu wird er in Form von Augentropfen angewendet. Latanoprost fördert das Abfließen von Kammerwasser über die Gefäße des Ziliarkörpers und der Iris (uveoskleraler oder uveovortikaler Abfluss), wodurch der erhöhte Druck nachlässt.

Die zur Stoffgruppe der Prostaglandine zählende Substanz ist eine farblose, ölige Flüssigkeit.

Latanoprost wird in der Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation aufgeführt.

Latanoprost ist ein Isopropyl-Ester-Prodrug. Das heißt, dass es inaktiv ist, bis es durch Esterasen in der Hornhaut hydrolysiert wird. Es wurde von Johan W. Stjernschantz und Bahram Resul als Mitarbeiter des Unternehmens Pharmacia entwickelt.

Medizinischer Einsatz

Erhöhter Augendruck

  • In klinischen Studien mit Patienten, die an Offenwinkelglaukom oder erhöhtem Augendruck (≥21 mmHg) litten, wurde ermittelt, dass der Druck durch Latanoprost um 22 bis zu 39 % nach Behandlung über 1 bis 12 Monate abnahm. Latanoprost war signifikant effektiver als Timolol und zeigte einen zeitstabilen Effekt der Drucksenkung.
  • Meta-Studien zeigen, dass Latanoprost bei der Senkung des Augendrucks effektiver als Timolol ist, jedoch führt es häufig zur Pigmentierung der Iris. Diese scheint benign zu sein, die Patienten sollten dennoch langfristig diesbezüglich untersucht werden.

Engwinkelglaukom

  • Bei Patienten mit Engwinkelglaukom war Latanoprost ebenfalls effektiver als Timolol.

Latanoprost ist in Dosen von 1,56 Mikrogramm pro Tag wirksam. Eine höhere Dosierung verringert den Effekt der Drucksenkung im Auge.

Nebenwirkungen

Liste von häufig bis sehr selten:

Gegenanzeigen und Wechselwirkungen

Bei Überempfindlichkeit gegenüber Latanoprost darf der Arzneistoff nicht angewendet werden. Bei gleichzeitiger Gabe mit folgenden Arzneimitteln können Wechselwirkungen auftreten:

  • Bimatoprost: Die gleichzeitige Gabe von Latanoprost und Bimatoprost kann zu höherem intraokularen Druck führen.
  • Nichtsteroidale Antirheumatika: Diese können den therapeutischen (ophthalmischen) Effekt von Prostaglandinen entweder schwächen oder auch stärken.

Lagerung

Latanoprost ist thermisch und besonders gegenüber UV-Strahlung instabil. So nimmt die Konzentration von Latanoprost alle 8,25 Tage um 10 % ab, wenn es bei 50 °C gelagert wird. Die empfohlene Lagerung ist daher lichtgeschützt bei −20 °C.

Fertigarzneimittel

Latanoprost (Pfizer), Xalatan (Pfizer), Xalacom enthält auch Timolol (Pfizer). Das Patent für Latanoprost lief im März 2011 aus, so dass seitdem Generika erhältlich sind.


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