| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Freiname | Levomethorphan | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
(–)-3-Methoxy-17-methylmorphinan (IUPAC) |
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| Summenformel | C18H25NO | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißes oder fast weißes, kristallines Pulver |
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| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | |||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 271,40 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest |
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| Schmelzpunkt |
101–111 °C |
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| Löslichkeit |
leicht löslich in Trichlorkohlenstoff und löslich in Wasser |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Levomethorphan ist ein vollsynthetisch hergestelltes Opioid und der Methylether von Levorphanol. Es gehört zu den nicht verkehrsfähigen Betäubungsmitteln. Es hat schmerzstillende (analgetische) und hustenstillende Wirkung. Sein Enantiomer Dextromethorphan ist aufgrund der ebenfalls vorhandenen hustenstillenden Wirkung in vielen Hustenblockern (Antitussiva) enthalten, weist hingegen keine schmerzstillenden Eigenschaften auf.
Gewinnung und Darstellung
Levomethorphan wird vollsynthetisch hergestellt. Zum Beispiel durch Umsetzung von Phenyltrimethylammoniumhydroxid mit (−)-3-Hydroxy-N-methylmorphinan in Toluol.
