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Levosalbutamol
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Levosalbutamol

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Strukturformel
Struktur von Levosalbutamol
Allgemeines
Freiname Levosalbutamol
Andere Namen
  • (R)-Albuterol
  • (R)-2-(tert-Butylamino)-1-(4-hydroxy-3-hydroxymethylphenyl)ethanol
Summenformel
  • C13H21NO3(Levosalbutamol)
  • C13H21NO3·HCl (Levosalbutamol·Hydrochlorid)
  • C13H21NO3·1/2 H2SO4(Levosalbutamol·Sulfat)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer (Listennummer) 608-983-3
ECHA-InfoCard 100.113.688
PubChem 123600
ChemSpider 110192
DrugBank DB13139
Wikidata Q408709
Arzneistoffangaben
ATC-Code

R03AC

Wirkstoffklasse

β2-Sympathomimetikum

Wirkmechanismus

β2-Adrenozeptor-Agonist

Eigenschaften
Molare Masse
  • 239,31 g·mol−1(Levosalbutamol)
  • 275,78 g·mol−1(Levosalbutamol·Hydrochlorid)
  • 576,71 g·mol−1(Levosalbutamol·Sulfat)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Levosalbutamol ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der β2-Sympathomimetika, der als Bronchospasmolytikum bei Asthma bronchiale und chronisch obstruktiver Bronchitis eingesetzt wird. Levosalbutamol bewirkt, inhalativ verabreicht, eine rasch einsetzende und lang andauernde Entspannung (Relaxation) der glatten Muskulatur in den Bronchien. Die Wirkung beruht auf der Stimulierung von β2-Adrenozeptoren.

Stereoisomerie

Levosalbutamol ist der internationale Freiname (INN) des enantiomerenreinen (R)-Isomers des Salbutamols, welches chiral ist, also ein Stereozentrum enthält. Levosalbutamol stellt das wirksame Enantiomer (=Eutomer) des Salbutamols dar.

Das Racemat Salbutamol besteht hingegen aus den zwei Enantiomeren, (R)-2-(tert-Butylamino)-1-(4-hydroxy- 3-hydroxymethylphenyl)ethanol und (S)-2-(tert-Butylamino)-1-(4-hydroxy- 3-hydroxymethylphenyl)ethanol, im Verhältnis 1:1.

Herstellung

Mehrere vielstufige Synthesen für Levosalbutamol sind in der Literatur beschrieben.

Fertigarzneimittel

Ventoplus (AR), Xopenex (USA)

Die Inhalationslösungen enthalten das jeweils gut wasserlösliche Levosalbutamolhydrochlorid oder Levosalbutamolhemitartrat.


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