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Mepivacain

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Strukturformel
Strukturformel von Mepivacain
1:1-Gemisch aus (R)-Enantiomer (links) und (S)-Enantiomer (rechts)
Allgemeines
Freiname Mepivacain
Andere Namen
  • (RS)-N-(2,6-Dimethylphenyl)-1-methyl-piperidin-2-carboxamid (IUPAC)
  • (±)-N-(2,6-Dimethylphenyl)-1-methylpiperidin-2-carboxamid
  • rac-N-(2,6-Dimethylphenyl)-1-methylpiperidin-2-carboxamid
Summenformel C15H22N2O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 202-543-0
ECHA-InfoCard 100.002.313
PubChem 4062
ChemSpider 3922
DrugBank DB00961
Wikidata Q416760
Arzneistoffangaben
ATC-Code

N01BB03

Wirkstoffklasse

Lokalanästhetikum

Eigenschaften
Molare Masse 246,35 g·mol−1
Schmelzpunkt
  • 150–151 °C (Racemat, freie Base)
  • 262–264 °C (Racemat, Hydrochlorid)
pKS-Wert

7,7

Löslichkeit

löslich in Wasser (Racemat, Hydrochlorid); leicht löslich in Ethanol und Methanol

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301
P: 301+310
Toxikologische Daten

500 mg·kg−1 (LD50Ratteoral, Hydrochlorid)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Mepivacain ist ein Arzneistoff zur örtlichen Betäubung (Lokalanästhetikum). Er wurde 1957 von Bofors patentiert.

Anwendung

Mepivacain wird hauptsächlich für Infiltrations- und Leitungsanästhesien angewendet. Im Bereich der Leitungsanästhesien wird es häufig bei peripheren Nervenblockaden benutzt. Es hat durch gute Diffusion im Gewebe einen raschen Wirkbeginn und eine Wirkdauer zwischen 1,5 und 3 Stunden.

Unerwünschte Wirkungen

Wie bei allen Lokalanästhetika kann es auch bei Anwendung von Mepivacain zu unerwünschten Wirkungen kommen. Diese können abhängig von der Höhe des Plasmaspiegels von neurologischen Symptomen bis hin zu Herzrhythmusstörungen reichen.

Chemische Informationen

Mepivacain ist ein Lokalanästhetikum vom Amid-Typ. Mepivacain ist chiral, arzneilich verwendet wird das Hydrochlorid des Racemats [1:1-Gemisch von (R)-Form und (S)-Form].

Analytik

Zur zuverlässigen qualitativen und quantitativen Bestimmung des Mepivacains in verschiedenen Untersuchungsmaterialien eignet sich nach adäquater Probenvorbereitung die Kopplung der HPLC oder der Gaschromatographie mit der Massenspektrometrie. Diese analytischen Verfahren können sowohl für Untersuchungen zur Pharmakokinetik als auch für toxikologische bzw. forensische Fragestellungen eingesetzt werden.

Handelsnamen

Monopräparate
Meaverin (D), Mecain (D), Mepinaest (A), Scandicain (D, CH), Scandonest 3 % ohne Vasokonstriktor (D, A), diverse Generika (D, CH)
Kombinationspräparate
Estradurin (A, CH), Scandonest 2 % mit Epinephrin (A, CH)


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