| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Freiname | Meprobamat | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
2-Methyl-2-propyltrimethylendicarbamat (IUPAC) |
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| Summenformel | C9H18N2O4 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißes bis fast weißes, amorphes oder kristallines Pulver |
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| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | |||||||||||||||||||
| ATC-Code | |||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 218,25 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest |
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| Schmelzpunkt |
103–107 °C |
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| Löslichkeit |
schwer löslich in Wasser, leicht löslich in Ethanol |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Meprobamat ist der Wirkstoff eines Beruhigungsmittels, das unter dem Namen Miltown 1955 in den USA auf den Markt kam. Es zählt zur chemischen Verbindungsklasse der Urethane und wurde schnell zu einem der meistverkauften Medikamente. Es wurde in Deutschland, Österreich und der Schweiz vom Markt genommen oder ist nicht verschreibungsfähig.
Geschichte
Meprobamat wurde 1954 von Frank Milan Berger (1913–2008) entdeckt.
Anfang der 1960er-Jahre wurde Meprobamat durch Benzodiazepine – wie beispielsweise Chlordiazepoxid und Diazepam – verdrängt.
Meprobamat ist in der Bundesrepublik Deutschland aufgrund seiner Aufführung in der Anlage 2 BtMG ein verkehrsfähiges, aber nicht verschreibungsfähiges Betäubungsmittel. Der Umgang ohne Erlaubnis ist grundsätzlich strafbar. Ausgenommen vom Verbot sind Medikamente, die ohne einen weiteren Stoff der Anlagen I-III je abgeteilter Form bis zu 500 mg Meprobamat enthalten. Weitere Informationen sind im Hauptartikel Betäubungsmittelrecht in Deutschland zu finden.
In Österreich wurde das Präparat wegen des hohen Suchtpotentials bereits vom Markt genommen, am 20. Januar 2012 hat auch die Europäische Arzneimittelagentur eine solche Maßnahme empfohlen.
In der Schweiz war Meprobamat bis Oktober 2012 unter dem Namen Meprodil im Handel (rezeptpflichtig). Aufgrund einer Neubeurteilung des Nutzen-Risiko-Verhältnisses wurde es vom Markt genommen.
Nebenwirkungen
Zu den Nebenwirkungen gehört u. a. eine Gynäkomastie.
Handelsnamen
Microbamat (A), Meprodil (CH), Miltaun (A), Tonamyl (D)
