Methylazoxymethylacetat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Methylazoxymethylacetat
Andere Namen	(Methyl-ONN-azoxy)methylacetat MAM-acetat
Summenformel	C4H8N2O3
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 592-62-1 EG-Nummer 209-765-7 ECHA-InfoCard 100.008.879 PubChem 5363199 Wikidata Q4073291
Eigenschaften
Molare Masse	132,12 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,172 g·cm−3
Siedepunkt	191 °C
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser und Ether mischbar mit Chloroform
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert Gefahr H- und P-Sätze H: 350​‐​360D P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Methylazoxymethylacetat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester und strukturell verwandt mit dem Aglycon von Cycasin Methylazoxymethanol.

Gewinnung und Darstellung

Die Methylazoxymethylacetat kann durch die Oxidation von Azomethan zu Azoxymethan mit Perbenzoesäure, gefolgt von Bromierung von Azoxymethan in allylischer Position durch eine Wohl-Ziegler-Reaktion mit N-Bromsuccinimid und anschließender Reaktion des entstandenen Bromazoxymethan mit Silberacetat gewonnen werden.

Eigenschaften

Methylazoxymethylacetat ist eine farblose Flüssigkeit, die in Wasser leicht hydrolysiert, speziell unter alkalischen Bedingungen.

Verwendung

Methylazoxymethylacetat wird in der medizinischen Forschung verwendet. Es führt zu Entwicklungsstörungen des Gehirns bei Ratten, ähnlich denen, die bei Schizophrenie auftreten.