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Methyleugenol

Methyleugenol

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Strukturformel
Strukturformel von Methyleugenol
Allgemeines
Name Methyleugenol
Andere Namen
  • 4-Allyl-1,2-dimethoxybenzol
  • Eugenolmethylether
Summenformel C11H14O2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit angenehmem Geruch

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 93-15-2
EG-Nummer 202-223-0
ECHA-InfoCard 100.002.022
PubChem 7127
ChemSpider 21106140
Wikidata Q419829
Eigenschaften
Molare Masse 178,23 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,04 g·cm−3

Schmelzpunkt

−4 °C

Siedepunkt
  • 255 °C
  • 128–130 °C (13,2 hPa)
Dampfdruck

<1 hPa (20 °C)

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (0,5 g·l−1) und Glycerin, löslich in verschiedenen Ölen

Brechungsindex

1,50

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​341​‐​351
P: 201​‐​202​‐​264​‐​270​‐​280​‐​308+310
Toxikologische Daten

810 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Methyleugenol ist ein Naturstoff. Es gehört zu einer Gruppe von lipophilen Phenylpropanoiden mit einer allylischen Seitenkette, die nach Tierversuchen bei oraler Aufnahme in höherer Konzentration krebserzeugend und erbgutverändernd wirken können.

Vorkommen und Herstellung

Methyleugenol ist ein natürlicher Bestandteil – oft zusammen mit Eugenol – ätherischer Öle aus Fenchel, Rosen, verschiedenen Basilikumarten (Ocimum gratissimum, Ocimum tenuiflorum, Ocimum suave, basilicum),Estragon (Artemisia dracunculus),Anis, Piment (Pimenta dioica),Muskatnuss (Ravensara aromatica, Myristica fragrans),Gewürznelken (Syzygium aromaticum),Avocado,Bay (Pimenta racemosa) oder Lorbeer (Laurus nobilis). Es findet sich auch in weiteren ätherischen Ölen, darunter in Pinienöl und Zimtöl. Synthetisches Methyleugenol wird aus Eugenol durch Methylierung hergestellt.

Metabolisierung

Metabolisierung von Methyleugenol

Sicherheitshinweise

Da die Substanz vielfach in Teeaufgüssen festgestellt wurde, hat das Bundesinstitut für Risikobewertung 2001 auf die Dringlichkeit hingewiesen, dass in derartigen Teeerzeugnissen Methyleugenol nicht nachweisbar sein darf – insbesondere da diese Getränke häufig an Säuglinge und Kleinkinder verabreicht werden.

Das Bundesinstitut für gesundheitlichen Verbraucherschutz und Veterinärmedizin (BgVV) fand 2008 erhöhte Konzentrationen in Teebaumöl-haltigen Kosmetika. Die IARC stufte Methyleugenol im Jahr 2013 als möglicherweise krebserzeugend ein.

Rechtliches

Die Nutzung von Methyleugenol als Aromastoff in Lebensmitteln und als Zusatz- bzw. Duftstoff in Kosmetika ist in der Europäischen Union durch die Verordnung (EG) Nr. 1334/2008 und die Verordnung (EG) Nr. 1223/2009 über kosmetische Mittel geregelt.

Lebensmittel

In der Europäischen Union ist Methyleugenol ein Stoff, der Lebensmitteln als solcher, d. h. als Reinstoff, nicht zugesetzt werden darf. Wenn Methyleugenol von Natur aus in Aromen oder Lebensmittelzutaten mit Aromaeigenschaften vorkommt, dürfen diese Lebensmitteln zugesetzt werden. Dabei gelten für bestimmte Lebensmittelgruppen Methyleugenol-Höchstmengen, die nicht überschritten werden dürfen (vgl. Eintrag 4-Allyl-1,2-dimethoxybenzol bzw. Methyleugenol in Anhang III, Teil B der Verordnung (EG) Nr. 1334/2008).

Die Höchstmengen sind:

  • Milcherzeugnisse: 20 mg/kg
  • Fleischzubereitungen und Fleischerzeugnisse einschließlich Geflügel und Wild: 15 mg/kg
  • Fischzubereitungen und Fischerzeugnisse: 10 mg/kg
  • Suppen und Saucen: 60 mg/kg
  • Verzehrfertige pikante Knabbererzeugnisse: 20 mg/kg
  • Alkoholfreie Getränke: 1 mg/kg

Die Höchstwerte gelten nicht, wenn ein zusammengesetztes Lebensmittel keine hinzugefügten Aromen enthält und die einzigen Lebensmittelzutaten mit Aromaeigenschaften, die hinzugefügt wurden, frische, getrocknete oder tiefgekühlte Kräuter oder Gewürze sind.

Kosmetische Mittel

In der Europäischen Union ist Methyleugenol kein Stoff, der in kosmetischen Mitteln verboten ist. Für bestimmte Arten kosmetischer Mittel wurden jedoch Höchstkonzentrationen an Methyleugenol in der gebrauchsfertigen Zubereitung festgelegt (vgl. Eintrag 1,2-Dimethoxy-4-(2-propenyl)-benzol bzw. Methyl eugenol (Nr. 102) in Anhang III der Verordnung (EG) Nr. 1223/2009 über kosmetische Mittel).

Die Höchstkonzentrationen sind:

  • 0,01 % in Parfüm
  • 0,004 % in Eau de Toilette
  • 0,002 % in Cremeparfüm
  • 0,001 % in auszuspülenden/abzuspülenden Mitteln
  • 0,0002 % in sonstigen Mitteln, die auf der Haut/im Haar verbleiben, und Mundmittel.

Weblinks


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