Mirex

Strukturformel
Allgemeines
Name	Mirex
Andere Namen	Dechloran Ferriamicid 1,1a,2,2,3,3a,4,5,5a,5b,6-Dodecachloracta-hydro-1,3,4-metheno-1H-cyclobuta[cd]pentalen 1,2,3,4,5,5,6,7,8,9,10,10-Dodecachlor­pentacyclo[5.3.0.02,6.03,9.04,8]decan
Summenformel	C10Cl12
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2385-85-5 EG-Nummer 219-196-6 ECHA-InfoCard 100.017.452 PubChem 16945 ChemSpider 16054 Wikidata Q419578
Eigenschaften
Molare Masse	545,55 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	485 °C (Zersetzung)
Dampfdruck	8·10−7mmHg (0,1 mPa, bei 25 °C)
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​311​‐​351​‐​361fd​‐​410 P: 260​‐​263​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​302+352+312
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Mirex ist eine cyclische organische chemische Verbindung aus der Gruppe der Chlorkohlenwasserstoffe, die als Insektizidwirkstoff – vor allem gegen Feuerameisen, Blattschneiderameisen und Termiten – eingesetzt wurde. Auch wurde Mirex als Flammschutzmittel in Plastik- und Gummiteilen, Farben sowie elektrischen Geräten verwendet. Im Elektroschrott wurde in einer 2011 durchgeführten Studie eine durchschnittliche Konzentrationen von 4 ppm gefunden, was das Vorkommen von Mirex in elektronischen Geräten bestätigte.

Mirex steht im Verdacht, krebserregend zu sein. Es ist möglicherweise leberschädigend und wirkt auf das Immun- und Hormonsystem. Für Krustentiere ist es sehr giftig. Die Halbwertszeit für den Abbau beträgt etwa zehn Jahre. Unter dem Einfluss von UV-Licht wird es hauptsächlich zu Photomirex (8-Monohydromirex, C₁₀HCl₁₁) und weiter zu 2,8-Dihydromirex (C₁₀H₂Cl₁₀) umgewandelt.

• 

  Photomirex

• 

  2,8-Dihydromirex

Analytischer Nachweis

Der chemisch-analytische Nachweis in Umweltproben, Lebens- und Futtermitteln erfolgt nach geeigneter Probenvorbereitung zur Abtrennung der Matrix und gaschromatographischer Abtrennung von Nebenkomponenten mittels hochauflösender massenspektrometrischer Techniken wie der Flugzeitmassenspektrometrie (Time-Of-Flight-Massenspektrometrie). Das Europäische Arzneibuch legt als Grenzwert für Mirex-Rückstände in pflanzlichen Drogen 0,01 mg·kg⁻¹ fest.

Verbot

Im Stockholmer Übereinkommen vom 22. Mai 2001 wurde ein weltweites Verbot zur Herstellung, Verkauf und Anwendung von zwölf persistenten organischen Schadstoffen (POP = persistent organic pollutants) ratifiziert. Unter diesem „dreckigen Dutzend“ (dirty dozen) befindet sich auch Mirex. Am 17. Mai 2004 erlangte das Übereinkommen, nach der Ratifizierung durch den 50. Beitrittsstaat, globale Rechtsgültigkeit.