Moschusxylol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Moschusxylol
Andere Namen	Xylolmoschus Xylenmoschus 1,3-Dimethyl-5-tert-butyl-2,4,6-trinitrobenzol MUSK XYLENE (INCI)
Summenformel	C12H15N3O6
Kurzbeschreibung	gelbliche Kristalle
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 81-15-2 EG-Nummer 201-329-4 ECHA-InfoCard 100.001.210 PubChem 62329 Wikidata Q425330
Eigenschaften
Molare Masse	297,28 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	heftige Zersetzung
Löslichkeit	löslich in Ethanol
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert Gefahr H- und P-Sätze H: 201​‐​351​‐​410 P: 210​‐​261​‐​302+352+312​‐​304+340+312​‐​337+313​‐​403+235
Zulassungs­verfahren unter REACH	besonders besorgnis­erregend: sehr persistent und sehr bio­akkumulativ (vPvB); zulassungs­pflichtig
Toxikologische Daten	> 10000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

5-tert-Butyl-2,4,6-trinitro-m-xylol (kurz auch Moschusxylol) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Nitroverbindungen.

Geschichte

Das Moschusxylol wurde – wie auch das Moschus-Keton, das 1995 verbotene Moschus-Ambrette und weitere verwandte Duftstoffe – vom Chemiker Albert Baur (1856–1933) entdeckt und auf den Markt gebracht.

Gewinnung und Darstellung

Moschusxylol wird aus m-Xylol durch Friedel-Crafts-Alkylierung mit tert-Butylchlorid und Aluminiumchlorid und anschließender Nitrierung mit rauchender Salpetersäure oder mit einer 70:30-Mischung von Salpetersäure und Schwefelsäure gewonnen.

Eigenschaften

Moschusxylol ist ein gelblicher Feststoff. Er zersetzt sich beim Erhitzen heftig, wobei nitrose Gase entstehen. In Ethanol gelöst hat die Verbindung einen starken, angenehmen Geruch nach Moschus.

Verwendung

Moschusxylol wurde als Riechstoff in großen Mengen eingesetzt, beispielsweise wurden im Jahr 1998 in Europa 86 Tonnen davon verarbeitet. Aufgrund seiner sehr großen Persistenz und Bioakkumulativität (vPvB) wurde Moschusxylol als SVHC-Stoff unter REACH identifiziert und in Anhang XIV der zulassungspflichtigen Stoffe aufgenommen. Seit August 2014 ist in der EU die Verwendung nicht mehr zulässig.

Weblinks

• Jürgen Angerer, Tobias Weiß: Belastung der Bevölkerung der Bundesrepublik Deutschland durch nitroaromatische Verbindungen. Universität Erlangen-Nürnberg / Landesanstalt für Umwelt Baden-Württemberg, November 2004, abgerufen am 12. Dezember 2021.