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Myclobutanil
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Myclobutanil

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Strukturformel
Struktur von Myclobutanil
Strukturformel ohne Angabe der Stereochemie (Stereozentrum ist mit einem * markiert)
Allgemeines
Name Myclobutanil
Andere Namen
  • (RS)-2-(4-Chlorphenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)hexannitril (IUPAC)
  • Deccotanil
  • Eagle
  • Fungiben
  • Nova
  • Systhane
  • (±)-2-(4-Chlorphenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)hexannitril
Summenformel C15H17ClN4
Kurzbeschreibung

schwach gelbe Kristalle
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 88671-89-0 (Racemat)
EG-Nummer 410-400-0
ECHA-InfoCard 100.101.000
PubChem 6336
ChemSpider 6096
Wikidata Q413587
Eigenschaften
Molare Masse 288,77 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,22 g·cm−3
Schmelzpunkt
  • 70–71,5 °C
  • 63–68 °C
Siedepunkt

202–208 °C (133 Pa)
Dampfdruck

0,213 mPa (25 °C)
Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (142 mg·l−1 bei 25 °C)
  • löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​319​‐​361d​‐​411
P: 201​‐​264​‐​273​‐​280​‐​308+313
Toxikologische Daten

1600 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Myclobutanil ist eine racemische Mischung von zwei enantiomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Triazole, Nitrile und Chlorphenyle und ein Ende der 1980er Jahre von Rohm and Haas entwickeltes systemisches Azol-Fungizid.

Stereoisomerie

Myclobutanil ist ein 1:1-Gemisch (Racemat) des (R)- und (S)-konfigurierten Enantiomers.

Enantiomere von Myclobutanil
Name (S)-Myclobutanil (R)-Myclobutanil
Andere Namen (–)-Myclobutanil (+)-Myclobutanil
Strukturformel (S)-Myclobutanil V1.svg (R)-Myclobutanil V1.svg
CAS-Nummer 244094-39-1 244094-40-4
88671-89-0 (Isomerengemisch)
EG-Nummer 410-400-0, 618-198-8 (Isomerengemisch)
ECHA-Infocard 100.101.000, 100.115.883 (Isomerengemisch)
PubChem 38989055 11077077
6336 (Isomerengemisch)
Wikidata Q27157152 Q27157150
Q413587 (Isomerengemisch)

Synthese

Bei der Herstellung von Myclobutanil reagieren zunächst 4-Chlorphenylacetonitril und 1-Chlorbutan miteinander. Anschließend wird durch Reaktion mit Dibrommethan ein Brommethan-Gruppe addiert. Das Brom wird im letzten Schritt mit 1,2,4-Triazol substituiert.

Synthese von Myclobutanil

Verwendung

Geschätzte Ausbringungsmenge in den USA 2011

Myclobutanil wird als Breitband-Fungizid in der Landwirtschaft und im Hausgarten (vor allem bei Zierpflanzen, Obstbäumen und im Weinbau gegen Schorf, Rost und Mehltau) eingesetzt.

Die Wirkungsweise beruht auf der Hemmung der Ergosterin-Biosynthese.

Zulassung

Myclobutanil wurde als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln in der EU am 7. Januar 2011 zugelassen. Präparate waren in vielen Staaten der EU, so auch in Deutschland und Österreich, sowie in der Schweiz zugelassen. Nach Ablauf der Zulassung am 31. Mai 2021 wurde diese nicht mehr erneuert.

In der Schweiz wurde die Zulassung von Myclobutanil am 1. Juli 2021 widerrufen. Die Abverkaufsfrist endete am 30. November 2021.

Sicherheitshinweise

Myclobutanil wirkt auf Menschen nur schwach giftig. In hohen Dosen wurden im Tierversuch Schäden an Embryonen nachgewiesen. Es ist hochtoxisch für Fische, Algen und Zooplankton.


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