| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Freiname | Natamycin | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||||||||
| Summenformel | C33H47NO13 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißes bis hellgelbes Pulver |
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| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | ||||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 665,73 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest |
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| Schmelzpunkt |
280 °C (Zersetzung) |
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| Löslichkeit |
kaum löslich in Wasser |
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| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||||||||
Natamycin ist ein fungistatisches bis fungizides Antimykotikum aus Streptomyces natalensis, einem Actinobacterium der Gattung Streptomyces. Es ist ein Makrolid-Polyen-Antimykotikum und findet Verwendung in der Lebensmittelindustrie und als Arzneimittel. Die Verwendung von Natamycin als Arzneimittel ist sehr begrenzt.
Anwendung in der Lebensmittelindustrie
Natamycin ist unter der Bezeichnung E 235 als Konservierungsmittel für die Oberflächenbehandlung der Rinde von Hartkäse, Schnittkäse und halbfestem Käse und bei getrockneten und gepökelten Würsten zugelassen und in Verwendung. Nach dem Lebensmittelrecht gilt eine Höchstmenge von 1 mg/dm2 Oberfläche. Natamycin darf 5 mm unterhalb der Käserinde nicht mehr nachweisbar sein.
In einigen Nicht-EU-Ländern ist der Einsatz von Natamycin für weitere Lebens- und Genussmittel zugelassen, z. B. für Wein. Das Natamycin dient dabei einerseits zum Unterbrechen der Gärung bei einem bestimmten Restzuckergehalt und andererseits als Schutz gegen unerwünschte mikrobielle Einflüsse nach der Gärung durch Schadorganismen. Um eine Wirkung zu erzielen, ist in etwa ein Zusatz von 10 mg Natamycin je Liter notwendig. In der EU ist die Verwendung außer für die eingangs genannten Lebensmittel (Käse, Würste) nicht zugelassen, so dass Einfuhren frei von Natamycin sein müssen.
Das Bayerische Staatsministerium für Umwelt und Verbraucherschutz erklärte 2012: „Natamycin [...] ist dem Penicillin ähnlich. Eine Bildung von resistenten Mikroorganismen ist damit grundsätzlich zu befürchten“, wobei dort in den Jahren zuvor bei Käserindeproben nie Überschreitungen der zulässigen Höchstmenge oder Eindringtiefe belegbar waren.
Anwendung als Arzneimittel
Wirkungsmechanismus
Natamycin ist ein Antimykotikum, das bei Pilz-Infektionen (Mykosen) zum Einsatz kommt.
Es lagert sich an das Ergosterol, einen wichtigen Baustein der Zellmembran der Pilze, an – eine Bildung von Poren, welche die Zellmembran durchlässig machen und so zum Tod des Pilzes wie für andere Polyene findet jedoch scheinbar nicht statt.
Aufnahme und Nebenwirkungen
Natamycin wird im Darm nicht resorbiert (aufgenommen). Deshalb wird Natamycin nur lokal angewendet. Eine tägliche Dosis von 300–400 mg/kg verursacht – über mehrere Tage gegeben – Übelkeit, Erbrechen und Durchfall.
Anwendungsgebiete (Indikationen)
- Hefepilzinfektionen (Candidosis) des Darmes
- Pilzinfektionen des Mundraumes (Mundsoor): selektive Munddekontamination
- Pilzinfektionen des Auges, der Augenlider und Tränenwege
- Rezidivprophylaxe bei chronisch rezidivierenden Vaginalmykosen
Chemische Eigenschaften
Natamycin ist ein farbloses kristallines Pulver, das sich kaum in Wasser und Alkoholen löst. Auch in höherwertigen Alkoholen oder Ölen ist es fast unlöslich. Natamycin ist lichtempfindlich und wird im Darm nicht resorbiert.
Handelsnamen
Pima-Biciron (D), Pimafucin (D), Pimaricin
Tiermedizin: Mycophyt ad us. vet. (CH)
Literatur
- Marianne Abele-Horn: Antimikrobielle Therapie. Entscheidungshilfen zur Behandlung und Prophylaxe von Infektionskrankheiten. Unter Mitarbeit von Werner Heinz, Hartwig Klinker, Johann Schurz und August Stich, 2., überarbeitete und erweiterte Auflage. Peter Wiehl, Marburg 2009, ISBN 978-3-927219-14-4, S. 255.
Weblinks
- Eintrag zu Natamycin bei Vetpharm, abgerufen am 11. August 2012.
- Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit: Wissenschaftliches Gutachten zur Verwendung von Natamycin (E 235) als Lebensmittelzusatzstoff, 14. Dezember 2009.
