| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Netropsin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
|
||||||||||||||||||
| Summenformel | C18H26N10O3 · 2HCl | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelber Feststoff |
||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 503,39 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest |
||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
>300 °C |
||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Netropsin ist ein Polyamid-Antibiotikum, das an die kleine Furche einer DNA-Doppelhelix bindet. Es wirkt gegen Gram-positive und Gram-negative Bakterien.
Eigenschaften
Netropsin wurde erstmals 1951 durch A. C. Finlay beschrieben, der es aus dem Actinobakterium Streptomyces netropsis isoliert hatte. Netropsin gehört zur Klasse Pyrrol-Amidin-Antibiotika und ist ein Analogon von Distamycin und den Lexitropsinen. Es bindet bevorzugt AT-reiche DNA-Sequenzen doppelsträngiger DNA und Tetraden aus [TGGGGT]4, nicht jedoch an einzelsträngige DNA oder RNA. Die Bindung von Netropsin führt zu einer engeren Windung von etwa 9° pro gebundenem Lexitropsin und Basenpaar. Bei einer positiven Superspiralisierung entspannt es daher die DNA, während es eine negative Superspiralisierung verstärkt. Der Bindungsmechanismus ist noch nicht vollständig geklärt. Verschiedene Distamycin-Derivate wurden entwickelt, um als Alkylanzien gegen Tumoren eingesetzt zu werden oder zur Fluoreszenzmarkierung von doppelsträngiger DNA.
