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Norharman

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Strukturformel
Strukturformel von Norharman
Allgemeines
Name Norharman
Andere Namen
  • β-Carbolin
  • 9H-Pyrido[3,4-b]indol (IUPAC)
  • Carbazolin
  • 2,9-Diazafluoren
Summenformel C11H8N2
Kurzbeschreibung

kristalliner Feststoff

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 244-63-3
EG-Nummer 205-959-0
ECHA-InfoCard 100.005.418
PubChem 64961
ChemSpider 58486
Wikidata Q414226
Eigenschaften
Molare Masse 168,19 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

198–200 °C

Löslichkeit
  • löslich in Wasser
  • wenig löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Norharman (β-Carbolin) ist ein Naturstoff aus der Gruppe der Beta-Carboline. Sie stellt das Grundgerüst der Rauwolfia-Alkaloide dar.

Vorkommen

Rosafarbene Catharanthe (Catharanthus roseus).

Norharman kommt wie Harman in einigen Pflanzenarten (Catharanthus roseus, Lolium perenne, Festuca-Arten) vor. Einige Bakterienarten synthetisieren es über mehrere Zwischenstufen aus Tryptophan. In geringen Konzentration (5 bis 30 ppb) kommt es durch Pyrolyse aus Aminosäuren (vorwiegend Tryptophan) im gegrillten Fleisch, Fisch und im Zigarettenrauch vor. Es wurde auch in Espresso nachgewiesen.

Eigenschaften

Norharman ist ein kristalliner Feststoff. Er fluoresziert blau in verdünnter saurer Lösung.

Verwendung

Norharman dient als Matrix zur Analyse von Cyclodextrinen und sulfatierten Oligosaccharide in Kombination mit DHB als Co-Matrix verwendet. Er wirkt als Hemmer von Indolamin-2,3-dioxygenase (IDO).

Sicherheitshinweise

Im Ames-Test zeigt Norharman eine comutagene Wirkung. Auf sein neurotoxische Potential wurde hingewiesen. Er verstärkt die Benzo[α]pyren-induzierte Mutagenität und wirkt als Enzyminhibitor.


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