| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Freiname | Odanacatib | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
(2S)-N-(1-Cyanocyclopropyl)-4-fluor-4-methyl-2-{[(1S)-2,2,2-trifluor-1-[4-(4-methylsulfonylphenyl)phenyl]ethyl]amino}pentanamid (IUPAC) |
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| Summenformel | C25H27F4N3O3S | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | ||||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 525,56 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||||||||
Odanacatib, Entwicklungscode MK-0822, ist ein experimenteller Wirkstoff für die Behandlung von Osteoporose und Knochenmetastasen.
Wirkmechanismus
Odanacatib blockiert selektiv das Enzym Cathepsin K. Dieses Enzym spielt bei dem Abbau der Knochenmatrix durch Osteoklasten eine Schlüsselrolle.
Der Wirkstoff wurde von MSD Sharp & Dohme entwickelt.
Klinische Erprobung
Odanacatib ist kein zugelassenes Arzneimittel. Die Substanz befand sich in der klinischen Phase III zur Behandlung der Osteoporose. Bei durch Brustkrebs verursachten Knochenmetastasen war Odanacatib in der klinischen Phase II. 2016 gab MSD die Einstellung der weiteren Erprobung bekannt. Aufgrund eines erhöhten Risikos für Schlaganfälle wurde von einem Zulassungsantrag abgesehen.
Literatur
- B. Hellwig: Odanacatib zur Therapie der Osteoporose. In: Deutsche Apotheker Zeitung vom 21. Dezember 2010
- E. Isabel, C. Mellon, u. a. Difluoroethylamines as an amide isostere in inhibitors of cathepsin K. In: Bioorganic & medicinal chemistry letters Band 21, Nummer 3, Februar 2011, S. 920–923, doi:10.1016/j.bmcl.2010.12.070. PMID 21232956.
- J. L. Pérez-Castrillón, F. Pinacho, D. De Luis, M. Lopez-Menendez, A. Dueñas Laita: Odanacatib, a new drug for the treatment of osteoporosis: review of the results in postmenopausal women. In: Journal of osteoporosis Band 2010, 2010, S. , doi:10.4061/2010/401581. PMID 20948576. PMC 2951121 (freier Volltext).
- W. C. Black: Peptidomimetic inhibitors of cathepsin K. In: Current Topics in Medicinal Chemistry Band 10, Nummer 7, 2010, S. 745–751, PMID 20337585. (Review).
- C. Le Gall, E. Bonnelye, P. Clézardin: Cathepsin K inhibitors as treatment of bone metastasis. In: Current opinion in supportive and palliative care Band 2, Nummer 3, September 2008, S. 218–222, doi:10.1097/SPC.0b013e32830baea9, PMID 18685424.
