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Oxipurinol

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Strukturformel
Struktur von Oxipurinol
Allgemeines
Freiname Oxipurinol
Andere Namen
  • 1,2-Dihydropyrazolo[4,3-e]pyrimidin-4,6-dion (IUPAC)
  • Alloxanthin
Summenformel C5H4N4O2
Kurzbeschreibung

farblose, nadelförmige Kristalle

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2465-59-0
EG-Nummer 219-570-9
ECHA-InfoCard 100.017.792
PubChem 4644
ChemSpider 4483
DrugBank DB05262
Wikidata Q410588
Eigenschaften
Molare Masse 152,11 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

>320 °C

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Oxipurinol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrazole. Die Substanz wirkt im Stoffwechsel durch eine Hemmung der Harnsäurebildung. Zu hohe Harnsäurespiegel können zur Entstehung von Nieren- und Harnsteinen sowie Gicht führen.

Oxipurinol ist der aktive Hauptmetabolit des Arzneistoffes Allopurinol, wird selbst aber nicht als Arzneistoff eingesetzt.

Wirkungsmechanismus

Oxipurinol hemmt das Enzym Xanthinoxidase, das Xanthin, ein Zwischenprodukt im Purinabbau, zur Harnsäure oxidiert. Somit werden vermehrt Xanthin und Hypoxanthin im Urin ausgeschieden, wodurch der Harnsäurespiegel im Blut und Urin fällt.

Oxipurinol wird unverändert renal ausgeschieden.

Trinkwasserrelevanz

Aufgrund seiner Persistenz und Mobilität stellt Oxipurinol eine überregionale Herausforderung für Wassergewinnungsanlagen dar, deren Rohwässer einen hohen Uferfiltrat-Anteil aufweisen. Ohne geeignetes Risikomanagement (bspw. Aktivkohlefiltration) ist an solchen Anlagen mitunter eine Überschreitung des gesundheitlichen Orientierungswertes (GOW) von 0,3 µg/L im Trinkwasser zu besorgen. Ausnahme stellen anaerobe Standorte dar, da unter diesen Bedingungen ein Entfernungspotenzial beobachtet wird.


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