Paclobutrazol

Strukturformel
Gemisch von vier Stereoisomeren – Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Paclobutrazol
Andere Namen	(2RS,3RS)-1-(4-Chlorphenyl)-4,4-dimethyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)pentan-3-ol α-tert-Butyl-β-(4-chlorbenzyl)-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol Paclobutracol PBZ
Summenformel	C15H20ClN3O
Kurzbeschreibung	weißer, kristalliner Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 76738-62-0 EG-Nummer (Listennummer) 616-379-6 ECHA-InfoCard 100.121.374 PubChem 73671 ChemSpider 66322 Wikidata Q3270569
Eigenschaften
Molare Masse	293,79 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,23 g·cm−3
Schmelzpunkt	164 °C
Siedepunkt	384 °C
Dampfdruck	0,0019 mPa (25 °C)
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (22,9 mg·l−1 bei 20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​332​‐​319​‐​361d​‐​410 P: 210​‐​273​‐​301+312​‐​304+340+312​‐​305+351+338​‐​308+313
Toxikologische Daten	1336 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral) > 20000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Paclobutrazol ist eine Mischung von vier isomeren chemischen Verbindungen aus der Familie der Triazole, die als Wachstumsregulator mit Nebenwirkung als Fungizid verwendet wird. Paclobutrazol hemmt die Gibberellinbildung und wirkt als Internodienverkürzer, was bei Getreide und Raps für eine Verbesserung der Standfestigkeit und Winterhärte sorgt. Früher wurde Paclobutrazol in Konzentrationen von 500 bis 1000 ppm zur Wachstumshemmung und Förderung der Blütenbildung im Apfelanbau eingesetzt.

In subtropischen Anbauländern wie Südafrika wird es bei Litschi, Avocado, Mango verwendet. Der potente Wachstumshemmer Paclobutrazol wird im Boden kaum abgebaut und hält seine Wirkung über Jahre aufrecht.

Stereoisomere von Paclobutrazol
(2R,3R)-Stereoisomer
(2S,3S)-Stereoisomer
(2R,3S)-Stereoisomer
(2S,3R)-Stereoisomer

Gewinnung und Darstellung

Paclobutrazol kann durch Reaktion von 1,2,4-Triazol mit p-Chlorbenzylchlorid, Brompinacolon und Natriumborhydrid gewonnen werden.

Zulassung

In einer Reihe von EU-Staaten, unter anderem Deutschland, Österreich sowie der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.

Handelsnamen

PP 333, Bonzi, Cultar, Clipper, Toprex