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Parafuchsin
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Parafuchsin

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Strukturformel
Struktur von Parafuchsin
Allgemeines
Name Parafuchsin
Andere Namen
  • Pararosanilin
  • 4,4′-(4-Iminocyclohexa-2,5-dienylidenmethylen)dianilin
  • C.I. Basic Red 9
Summenformel C19H17N3
Kurzbeschreibung

grünlicher Feststoff

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer (Listennummer) 610-397-8
ECHA-InfoCard 100.106.992
PubChem 11293
ChemSpider 10819
Wikidata Q421256
Eigenschaften
Molare Masse 323,82 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

268–270 °C (Zersetzung)

Löslichkeit

10 g·l−1 (25 °C, Hydrochlorid)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 350
P: 201​‐​308+313
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Parafuchsin ist eine chemische Verbindung. Es kommt im handelsüblichen, roten Triphenylmethanfarbstoff Fuchsin vor, der in Ethanol gelöst in der Mikroskopie und Histologie zum Färben verwendet wird. Parafuchsin und Fuchsin unterscheiden sich in einer Methylgruppe und sind damit homolog.

Gewinnung und Darstellung

Parafuchsin entsteht bei der Darstellung von Fuchsin als Verunreinigung. Dabei wird Fuchsin durch Reaktion von 4-Aminobenzaldehyd, 4-Aminobenzylalkohol oder 4,4′-Diaminodiphenylmethan mit Anilin in Gegenwart von Oxidationsmitteln und Eisen(II)-chlorid hergestellt.

Eigenschaften

Das Molekül stellt ein mesomeriestabilisiertes Kation dar, mit den Eigenschaften eines Cyaninfarbstoffs. Dies begründet die intensive Farbigkeit des handelsüblichen Fuchsins (verunreinigt mit Parafuchsin). Alkoholische Fuchsin-Lösungen besitzen eine anomale Dispersion.

Das Hydrochlorid von Parafuchsin ist mesomeriestabilisiert, woraus sich eine intensive Farbigkeit ableitet.

Mesomerie von Parafuchsin-Hydrochlorid

Regulierung

Seit November 2020 ist das Hydrochlorid (CAS 569-61-9) in der Europäische Union wegen seines krebserregenden Potentials über REACH Anhang XVII auf eine Konzentration von 50 mg/kg in einem homogenen Material begrenzt.

Über den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit 1. Juli 1989 eine Kennzeichnungspflicht, wenn Parafuchsin-Monohydrochlorid in einem Produkt enthalten ist.

Weblinks

Commons: Parafuchsin – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

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