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Eli Lilly and Company

Pemetrexed

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Pemetrexed

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Strukturformel

Allgemeines

Freiname

Pemetrexed

Andere Namen

(S)-2-{4-[2-(4-Amino-2-oxo-3,5,7-triazabicyclo-[4.3.0]nona-3,8,10-trien-9-yl)-ethyl]benzoyl}-aminopentandisäure
N-{4-[2-(2-Amino-4-oxo-4,7-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl)ethyl]benzoyl}-L-glutaminsäure

Summenformel

C₂₀H₂₁N₅O₆

Externe Identifikatoren/Datenbanken

CAS-Nummer	137281-23-3
EG-Nummer (Listennummer)	680-625-9
ECHA-InfoCard	100.205.735
PubChem	446556
DrugBank	DB00642
Wikidata	Q415220

Arzneistoffangaben

ATC-Code

L01BA04

Wirkstoffklasse

Folsäure-Analoga
Folsäure-Antagonist
Multi-Target-Enzym-Inhibitor
Zytostatika

Wirkmechanismus

Hemmung der Enzyme

Thymidylat-Synthase (TS)
Dihydrofolat-Reduktase (DHFR)
Glycinamid-Ribonukleotid-Formyltransferase (GARFT)

Eigenschaften

Molare Masse

427,41 g·mol⁻¹(Pemetrexed)

Sicherheitshinweise

Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Gefahr

H- und P-Sätze

H: 302‐351‐360

P: ?

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pemetrexed (Handelsname: Alimta^®, Hersteller: Lilly) ist ein Arzneistoff, der als Zytostatikum (Antimetabolit) eingesetzt wird.

In Fertigarzneimitteln kommt sowohl Pemetrexed als Monohydrat der freien Säure wie auch das Dinatriumsalz, das Hemipentahydrat und das Heptahydrat des Dinatriumsalzes zum Einsatz.

An der Entwicklung war der Princeton-Chemiker Edward C. Taylor maßgeblich beteiligt.

Wirkmechanismus

Als Analogon der Folsäure greift der Wirkstoff an mehreren Stellen in die DNA- und RNA-Nukleotid-Synthese ein und entfaltet seine Wirkung durch die Hemmung der Enzyme:

Thymidylat-Synthase (TS)
Dihydrofolat-Reduktase (DHFR)
Glycinamid-Ribonukleotid-Formyltransferase (GARFT).

Indikationen

Pemetrexed wird sowohl in der Monotherapie als auch in Kombination mit Cisplatin bei zahlreichen Indikationen eingesetzt. Als Monotherapie wird es zur Behandlung des lokal fortgeschrittenen oder metastasierten nicht-kleinzelligen Bronchialkarzinoms (NSCLC) genutzt (Zweitlinientherapie). Die Kombinationstherapie mit Cisplatin kommt zur Behandlung des fortgeschrittenen nicht-kleinzelligen Bronchialkarzinoms (NSCLC) (Erstlinientherapie) und des inoperablen malignen Pleuramesothelioms (MPM) (Erstlinientherapie) in Frage.

Nebenwirkungen

Folgende Nebenwirkungen sind unter anderem (Auswahl) Blutbildveränderungen, Fieber, Haarausfall, Hautrötungen und -schuppung sowie Übelkeit und Erbrechen.

Kontraindikationen

Als Kontraindikationen gelten die gleichzeitige Impfung gegen Gelbfieber sowie Schwangerschaft und Stillzeit.