Pentabromdiphenylether

Strukturformel
m + n = 5 (fünf Brom-Substituenten)
Allgemeines
Name	Pentabromdiphenylether
Andere Namen	PentaBDE Penta-BDE Bromkal 70DE Bromkal 70-5DE DE-71
Summenformel	C12H5Br5O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit, als technisches Produkt auch bernsteinfarben
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 32534-81-9 EG-Nummer 251-084-2 ECHA-InfoCard 100.046.425 PubChem 36159 Wikidata Q57162340
Eigenschaften
Molare Masse	564,69 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	2,25–2,28 g·cm−3
Schmelzpunkt	−7–3 °C
Siedepunkt	>200 °C (Zersetzung)
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert Achtung H- und P-Sätze H: 373​‐​362​‐​410 P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pentabromdiphenylether (PentaBDE) ist ein Flammschutzmittel und gehört zur Gruppe der polybromierten Diphenylether (PBDE).

Verwendung

PentaBDE wurde in Kunststoffen in der Baubranche, in Polstermöbeln, in elektrischen und elektronischen Geräten und in Fahrzeugen eingesetzt. Das Haupteinsatzgebiet waren Polyurethan-Schäume. Der jährliche Verbrauch wurde 2001 weltweit auf 7500 Tonnen geschätzt, wovon nur rund 150 Tonnen in der europäischen Industrie verwendet wurden. Eingesetzt wurde dabei ein Stoffgemisch bestehend aus verschiedenen Kongeneren, wobei neben Diphenylethern mit fünf auch solche mit vier (Tetrabromdiphenylether) und mit sechs Bromatomen (Hexabromdiphenylether) enthalten sind. Die beiden Hauptkomponenten sind 2,2’,4,4’,5-Pentabromdiphenylether (BDE-99) und 2,2’,4,4’-Tetrabromdiphenylether (BDE-47).

Zusammensetzung von technischem PentaBDE

Struktur	Kongener	Name	Anteil
	BDE-47	2,2′,4,4′-Tetra- bromdiphenylether	38–42 %
	BDE-85	2,2′,3,4,4′-Penta- bromdiphenylether	2,2–3,0 %
	BDE-99	2,2′,4,4′,5-Penta- bromdiphenylether	45–49 %
	BDE-100	2,2′,4,4′,6-Penta- bromdiphenylether	7,8–13 %
	BDE-153	2,2′,4,4′,5,5′-Hexa- bromdiphenylether	5,3–5,4 %
	BDE-154	2,2′,4,4′,5,6′-Hexa- bromdiphenylether	2,7–4,5 %

Es sind nur Kongenere mit mehr als 1 % aufgeführt.

Umweltrelevanz

Aufgrund seiner Toxizität, Persistenz und Tendenz zu Bioakkumulation wurde die Substanz 2004 in der EU, der Schweiz, Norwegen, sowie weiteren Ländern verboten. In den USA haben 10 Staaten die Verwendung von PentaBDE gesetzlich verboten (Kalifornien, Hawaii, Illinois, Maine, Maryland, Michigan, New York, Oregon, Rhode Island und Washington). In Deutschland hat die Industrie schon 1986 in einer freiwilligen Vereinbarung beschlossen auf die Verwendung zu verzichten. Die tetra- und pentabromierten Kongenere von kommerziell genutztem PentaBDE wurden 2009 in die Liste des Stockholmer Übereinkommen über persistente organische Schadstoffe (POP-Konvention) aufgenommen. Dabei wurden für einige Produkte, die recyceltes Material enthalten, Ausnahmen gewährt. PentaBDE gelangt durch verschiedene Prozesse in die Umwelt und kommt in den Umweltkompartimenten wie Luft, Wasser, Boden, Flusssedimenten vor. Auch im Klärschlamm und im Hausstaub wird es gefunden. In den USA und Kanada sind die Werte im Hausstaub viel höher als in Europa. In einer vom WWF durchgeführten Untersuchung wurde PentaBDE im Blut der Europaparlamentarier gefunden. Auch in der Muttermilch kann es nachgewiesen werden. Im Elektroschrott wurden in 2003 und 2011 durchgeführten Studien durchschnittliche Konzentrationen von 34 ppm bzw. 2,4 ppm gefunden, was den früheren Einsatz von PentaBDE in elektrischen Geräten bestätigte. In Leiterplatten wurden die höchsten Konzentrationen ermittelt, da diese im asiatischen Raum mit dieser Substanz flammgeschützt wurden.

Weblinks

• Resultate der WWF-Blutuntersuchung (englisch; PDF-Datei; 533 kB)
• Toxicological Profile for Polybrominated Diphenyl Ethers (PBDEs) (englisch)