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Pentachlorbenzol
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Pentachlorbenzol

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Strukturformel
Struktur von Pentachlorbenzen
Allgemeines
Name Pentachlorbenzol
Andere Namen
  • Pentachlorbenzen
  • Quintochlorbenzol
  • QCB
  • PeCB
Summenformel C6HCl5
Kurzbeschreibung

farbloser, leichtentzündlicher Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 608-93-5
EG-Nummer 210-172-0
ECHA-InfoCard 100.009.248
PubChem 11855
ChemSpider 21106570
Wikidata Q425468
Eigenschaften
Molare Masse 250,34 g·mol−1
Aggregatzustand

fest
Dichte

1,609 g·cm−3 (25 °C)
Schmelzpunkt

84–87 °C
Siedepunkt

275–277 °C
Dampfdruck

133 Pa (98,6 °C)
Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (0,83 mg·l−1 bei 25 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 228​‐​302​‐​410
P: 210​‐​273​‐​301+312+330
Toxikologische Daten

1080 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pentachlorbenzol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Chlorkohlenwasserstoffe. Im Jahr 2009 wurde es in die Anhänge A und C des Stockholmer Übereinkommens aufgenommen.

Gewinnung und Darstellung

Pentachlorbenzol wird als Nebenprodukt bei der Herstellung von Tetrachlorbenzolen gewonnen und kann durch anschließende Destillation und Kristallisation extrahiert werden. Die direkte Herstellung von reinem Pentachlorbenzol ist aufgrund der parallelen Entstehung verschieden stark chlorierter Verbindungen praktisch nicht möglich. Da es in geringer Menge auch allgemein bei der Chlorierung von Benzol entsteht, ist es auch in anderen Chlorbenzolen (Tetrachlorbenzolen, Hexachlorbenzol, …) enthalten.

Verwendung

Pentachlorbenzol wurde als Zwischenprodukt zur Herstellung des Pflanzenschutz- und Desinfektionsmittels Pentachlornitrobenzol (Quintozen) eingesetzt. Da diese Verbindung seit 1992 in Deutschland (seit 2002 in der EU) verboten ist, wurde auch die Produktion von Pentachlorbenzol eingestellt. Dennoch wurde noch 2006 Pentachlorbenzol in geringer Konzentration in deutschen Gewässern (zum Beispiel dem Rhein) nachgewiesen.

Sicherheitshinweise

Pentachlorbenzol gehört zu den langlebigen organischen Schadstoffen (nur anaerober Abbau), wodurch eine Anreicherung in der Nahrungskette möglich ist (siehe auch Stockholmer Übereinkommen). Es ist sehr toxisch für Wasserorganismen, leichtentzündlich und zersetzt sich beim Erhitzen oder beim Verbrennen unter Bildung von giftigen, korrosiven Dämpfen (Chlorwasserstoff, Phosgen). Bei der thermischen Zersetzung können in Gegenwart von Sauerstoff Polychlordibenzo-p-dioxine und Polychlordibenzofurane entstehen.

Nachweis

Pentachlorbenzol lässt sich durch Festphasenextraktion und anschließende GC/ECD-Analytik bis zu einer Grenze von 0,025 µg/l für wässrige Proben nachweisen.

Weblinks

Siehe auch


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