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Pentoxyverin

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Pentoxyverin

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Strukturformel

Allgemeines

Freiname

Pentoxyverin

Andere Namen

2-(2-Diethylaminoethoxy)ethyl-1-phenylcyclopentan-1-carboxylat (IUPAC)
Carbetapentan

Summenformel

C₂₀H₃₁NO₃

Externe Identifikatoren/Datenbanken

CAS-Nummer	77-23-6 23142-01-0 (Pentoxyverin-Dihydrogencitrat 1:1) 1045-21-2 (Pentoxyverin-Hydrochlorid)
EG-Nummer	201-014-1
ECHA-InfoCard	100.000.923
PubChem	2562
ChemSpider	2464
DrugBank	DB11186
Wikidata	Q174786

Arzneistoffangaben

Eigenschaften

333,47 g·mol⁻¹
525,60 g·mol⁻¹(Pentoxyverin-Dihydrogencitrat 1:1)
369,93 g·mol⁻¹(Pentoxyverin-Hydrochlorid)

Schmelzpunkt

93 °C (Pentoxyverin-Dihydrogencitrat 1:1)
71–72 °C (Pentoxyverin-Hydrochlorid)

Siedepunkt

165–170 °C (1,3 Pa)

Sicherheitshinweise

Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Citratsalz

Achtung

H- und P-Sätze

H: 302‐312‐315‐319‐332‐335

P: 261‐280‐305+351+338

Toxikologische Daten

810 mg·kg⁻¹ (LD₅₀, Ratte, oral)
230 mg·kg⁻¹ (LD₅₀, Maus, oral)
34 mg·kg⁻¹ (LD₅₀, Ratte, i.v.)
38 mg·kg⁻¹ (LD₅₀, Maus, i.v.)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pentoxyverin ist ein Arzneistoff, der als Hustenstiller (Antitussivum) eingesetzt wird. Im Gegensatz zu Antitussiva aus der Gruppe der Opioide wie Codein, Dihydrocodein und Hydrocodon besitzt Pentoxyverin kaum atemdepressive Wirkungen. Pentoxyverin wird in Deutschland als apothekenpflichtiges, aber nicht verschreibungspflichtiges Arzneimittel als Saft, Tropfen und Lösung angeboten.

Pharmakologie

Neueren Studien zufolge wirkt Pentoxyverin als Agonist an sigma-Rezeptoren (siehe Sigma-1-Rezeptor) (ein bekannteres Beispiel eines Sigma-Agonisten ist Opipramol). Des Weiteren wirkt es antagonistisch an muscarinergen M1-Rezeptoren (Bsp.: Biperiden). Beide Mechanismen haben zur Folge, dass die Aktivität von bestimmten Neuronen gedämpft wird, was zu der antitussiven Wirkung führt.

Nebenwirkungen

Unter der Anwendung von Pentoxyverin konnten häufig gastrointestinale Beschwerden wie Übelkeit, Erbrechen und Durchfall, gelegentlich Müdigkeit und sehr selten anaphylaktische Reaktionen beobachtet werden. Insbesondere bei Kleinkindern können sehr selten auch Krampfanfälle und Atemdepression auftreten. Pentoxyverin beeinträchtigt die Fähigkeit zur Teilnahme am Straßenverkehr.

Wechselwirkungen

Bei der gleichzeitigen Verabreichung von zentral dämpfenden Beruhigungs-, Schlaf- oder Betäubungsmitteln (Schmerzmitteln) ist auf mögliche additive Effekte zu achten.

Kontraindikationen

Als absolute Kontraindikationen gelten:

eine Schwangerschaft, da keinerlei Erfahrungswerte vorliegen und ein Risiko nicht ausgeschlossen werden kann
Anwendung bei Kindern unter 2 Jahren, wegen möglicher atemdepressiver Wirkung
Engwinkelglaukom
die Stillzeit, da der Arzneistoff in erheblichen Mengen in die Muttermilch übergeht und so ein Risiko für das Neugeborene nicht auszuschließen ist. Demzufolge wird das Abstillen empfohlen.

Chemie

Synthese

Pentoxyverin kann in einer vierstufigen Synthese hergestellt werden. Ausgehend von Benzylcyanid wird im ersten Schritt nach Deprotonierung mittels Natriumamid und Umsetzung mit 1,4-Dibrombutan die Cyclopentansubstruktur gebildet. Im Folgeschritt wird das Nitril durch saure oder basische Hydrolyse zur Carbonsäure umgesetzt und mittels Thionylchlorid in das Säurechlorid überführt. Im letzten Schritt ergibt die Veresterung mit 2-(2-diethylaminoethoxy)ethanol die Zielverbindung.

Handelsnamen

Monopräparate
Sedotussin (D, in A außer Handel), Silomat (D, A)