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Phenacetin

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Strukturformel
Struktur von Phenacetin
Allgemeines
Freiname Phenacetin
Andere Namen
  • N-(4-ethoxyphenyl)ethanamid
  • 1-Acetamino-4-ethoxybenzol
  • p-Ethoxyacetanilid
  • Acetophenetidin
Summenformel C10H13NO2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 62-44-2
EG-Nummer 200-533-0
ECHA-InfoCard 100.000.485
PubChem 4754
ChemSpider 4590
DrugBank DB03783
Wikidata Q419175
Arzneistoffangaben
ATC-Code

N02BE03

Eigenschaften
Molare Masse 179,22 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,359 g·cm−3

Schmelzpunkt

134–135 °C

Löslichkeit
  • sehr schwer löslich in kaltem Wasser (1 g auf 1310 mL Wasser)
  • löslich in Ethanol
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​350
P: 201​‐​301+312+330​‐​308+313
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Phenacetin ist ein Aminophenol-Derivat und wurde als Arzneistoff zur Schmerzbehandlung und Fiebersenkung verwendet.

Geschichte

Phenacetin wurde 1887 durch Oscar Hinsberg synthetisiert und 1888 von den Farbenfabriken vorm. Friedr. Bayer & Co. in Elberfeld als erster Arzneistoff der Firma eingeführt. Der Rohstoff p-Nitrophenol entstand als bis dahin nicht nutzbares Nebenprodukt in großen Mengen bei der Farbstoffproduktion von Benzoazurin G. Der dritte Teilschritt der Acetylierung wurde dem Konkurrenz-Produkt Antifebrin von Kalle nachempfunden.

BAYER-Synthese von Phenacetin 1888

Die Markeneintragung „Phenacetin“ wurde verweigert, da andere Firmen wie die pharmazeutische Fabrik J. D. Riedel OHG oder Höchster Farbwerke diesen Wirkstoff ebenfalls produzierten und unter der Bezeichnung Phenacetin vertrieben.

Eigenschaften

Phenacetin ist ein farb- und geruchloser weißer Feststoff, kaum wasserlöslich und schmilzt bei etwa 135 °C.

Verwendung

Phenacetin fand in zahlreichen Präparaten gegen Migräne, Neuralgien und Rheuma Verwendung. Missbräuchlich wurde es wegen seiner leicht euphorisierenden Wirkung – besonders in Kombination mit Coffein – auch zur Leistungssteigerung von Beschäftigten, z. B. in der Uhrenindustrie, eingenommen. Wegen seiner gesundheitsschädlichen, insbesondere nierenschädigenden Wirkung in Kombination mit anderen Schmerzmedikamenten (Phenacetinnieren oder Analgetikanephropathie, Urothelkarzinome) ist dieser Arzneistoff als Fertigarzneimittel (seit 1986 in der Bundesrepublik Deutschland, seit 1990 in der DDR) nicht mehr im Handel. In Deutschland und anderen westlichen Ländern gelten Arzneimittelanfertigungen (Rezepturen) mit Phenacetin als bedenklich. Ihre Herstellung und ihre Abgabe ist daher verboten. Ersetzt wurde Phenacetin durch den Metaboliten Paracetamol. Phenacetin wird ferner als Streckmittel von Kokain benutzt.


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