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Phenylazid

Phenylazid

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Strukturformel
Phenyl azide Structural Formula V1.svg
Allgemeines
Name Phenylazid
Andere Namen

Azidobenzol (IUPAC)

Summenformel C6H5N3
Kurzbeschreibung

farblose oder hellgelbe, ölige, stechend riechende Flüssigkeit

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 622-37-7
EG-Nummer 210-730-3
ECHA-InfoCard 100.009.756
PubChem 69319
ChemSpider 62529
Wikidata Q1867114
Eigenschaften
Molare Masse 119,13 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Siedepunkt

49–50 °C (bei 5 mmHg)

Löslichkeit

löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln, unlöslich in Wasser

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 241​‐​315​‐​319​‐​372
P: 210​‐​302+352​‐​314
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Phenylazid ist eine organische Verbindung mit der Summenformel C6H5N3 und ein prototypisches organisches Azid. Es handelt sich um eine farblose oder hellgelbe, ölige Flüssigkeit mit stechendem Geruch, der an Benzaldehyd, Benzonitril oder Nitrobenzol erinnert. Die Struktur besteht aus einem linearen Azidsubstituenten, der an eine Phenylgruppe gebunden ist. der C–N=N-Winkel beträgt etwa 120°.

Darstellung

Phenylazid kann durch Diazotierung von Phenylhydrazin mit Salpetriger Säure gewonnen werden:

C6H5NHNH2 + HNO2 → C6H5N3 + 2 H2O

Außerdem führt das Umsetzen von Aryliodiden mit elektronenziehenden Substituenten mit Natriumazid in Gegenwart von Kupfer(I), Natriumascorbat und 1,2-Dimethylethylendiamin zu substituierten Derivaten von Phenylazid:

RC6H4I + NaN3 → RC6H4N3 + NaI

Reaktivität

Phenylazid wird zur Synthese von Heterocyclen durch Cycloaddition mit Alkenen und Alkinen, insbesondere mit elektronegativen Substituenten verwendet. Weiterhin reagiert es anhand einer Staudinger-Reaktion mit Triphenylphosphan zu Triphenylphosphanphenylimid. Thermolyse führt zur Abspaltung von N2 und dem hochreaktiven Phenylnitren C6H5N.

Phenylazid und seine Analoga können weiterhin in der Azid-Alkin-Huisgen-Cycloaddition, einem klassischen Beispiel der Click-Chemie, eingesetzt werden. So führt die Reaktion von Phenylazid mit Phenylacetylen beispielsweise zum diphenylsubstituierten Triazol.

Sicherheit

Wie bei vielen andere Aziden besteht auch bei Phenylazid ein Explosionsrisiko, entsprechend wird die Verwendung eines Explosionsschutzes empfohlen. Im Falle einer Destillation sollten die Temperaturen so niedrig wie möglich gehalten werden. Die Reinsubstanz sollte kalt und unter Lichtausschluss gelagert werden, wobei es auch hierbei zur Zersetzung innerhalb weniger Wochen kommt.


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