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Phoxim
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Phoxim

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Strukturformel
Struktur von (E,Z)-Phoxim.
Gemisch aus (E)-Phoxim (links) und (Z)-Phoxim (rechts)
Allgemeines
Name Phoxim
Andere Namen
  • O-(2-Cyanobenzylidenamino)-O,O-diethylthiophosphat
  • O,O-Diethyl-O-(alpha-cyanobenzylidenamino)monothiophosphat
  • (Diethoxythiophosphoryloxyimino)phenyl­acetonitril
Summenformel C12H15N2O3PS
Kurzbeschreibung

gelbe bis rötliche Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 14816-18-3
EG-Nummer 238-887-3
ECHA-InfoCard 100.035.337
PubChem 26927
Wikidata Q164403
Eigenschaften
Molare Masse 298,30 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,18 g·cm−3
Schmelzpunkt

6,1 °C
Siedepunkt

Zersetzung beim Erhitzen
Dampfdruck

2,1 mPa bei 20 °C
Löslichkeit
  • sehr schlecht in Wasser (3,4 mg·l−1)
  • gut löslich in vielen organischen Lösungsmitteln
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​311​‐​317​‐​361f​‐​410
P: 260​‐​273​‐​280​‐​304+340+310​‐​391​‐​403+233
Toxikologische Daten

> 2 g·kg−1 (LD50, Ratte, oral)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Phoxim ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester, die vor allem in der Veterinärmedizin und beim Holzschutz als Insektizid und Akarizid eingesetzt wird. Sie liegt in Form einer gelben bis rötlichen Flüssigkeit vor.

Geschichte

Phoxim wurde 1968 von Bayer unter dem Namen Baythion auf den Markt gebracht.

Wirkprinzip

Die Wirkung als Kontakt-, Fraß- und Atemgift beruht nach metabolischer Desulfurierung zum Phosphorsäureester auf der Hemmung der Acetylcholinesterase. Die beiden Stereoisomere des Phoxims besitzen eine unterschiedlich starke Wirkung als Insektizid. Dabei wirkt das cis-Isomer – gemessen als KT50-Wert – sowohl als Kontakt- als auch als Fraßgift schneller auf Organismen wie Stubenfliegen oder die Larven von Gemeiner Stechmücke und dem Eulenfalter Mythimna separata als das trans-Isomer. Die Stereoselektivität ist je nach Art unterschiedlich stark ausgeprägt; besonders ausgeprägt ist sie bei Stechmückenlarven.

Zulassung

Die Zulassung von Pflanzenschutzmitteln, die Phoxim enthalten, wurde in Europa am 21. Juni 2007 widerrufen. Auch in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.

Nachweis

Eine akute Vergiftung kann durch Cholinesterasebestimmung oder Gaschromatographie nachgewiesen werden. Die zulässigen Höchstmengen in Tee und Getreide sowie in anderen pflanzlichen Lebensmitteln betragen nach der Rückstands-Höchstmengenverordnung zwischen 0,1 mg·kg−1 und 0,05 mg·kg−1.

Handelsnamen

  • Baythion
  • Sebacil
  • Valexon

Siehe auch

Literatur

  • Bericht des Committee for veterinary medicinal products über Phoxim (PDF-Datei; englisch, 40 kB)

Weblinks


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