| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Pinolensäure | |||||||||
| Andere Namen | ||||||||||
| Summenformel | C18H30O2 | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 278,44 g·mol−1 | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||
Die Pinolensäure ist eine mehrfach ungesättigte Fettsäure mit drei nicht-konjugierten cis-Doppelbindungen, die Monocarbonsäure zählt zu den Alkensäuren. Die Triensäure zählt – wie ihr Isomer, die an einer C=C-Doppelbindung trans-konfigurierte Columbinsäure (5E,9Z,12Z)-Octadecatriensäure, diese wird öfters fälschlich mit der Pinolensäure gleichgesetzt – zu den bis- oder polymethylen-unterbrochenen Isolensäuren (NMI; Non-Methylene-Interrupted oder PMI; Poly-Methylene-Interrupted). Zu diesen zählen auch z. B. die Sciadonsäure, die Coniferonsäure und die Taxolensäure oder die Dihomopinolensäure.
Die Omega-6-Fettsäure ist auch ein Isomer der zur Gruppe der natürlichen konjugierten Linolensäuren (CLN) gehörenden Calendulasäure, Catalpinsäure, Punicinsäure und der Jacarinsäure.
Vorkommen
Die Pinolensäure kommt verestert als Triacylglycerid im Zedernussöl und Pinienkernöl vor, sowie in weiteren Samen- und Blattlipiden, vor allem der Kieferngewächse (Pinaceae), aber auch in Zypressengewächsen (Cupressaceae) und Eiben (Taxus). Weiter kommt sie in den Estern des Tallöls vor. Sie ist dort in unterschiedlichen Mengen enthalten, z. B. 0,4 % (Schirmkiefer, Pinus pinea, gebräuchlichstes Pinienkernöl), 21,6 % (Pinus sylvestris), 6,6–8,6 % (Pinus pinaster), 14,2–14,9 % (Pinus koraiensis)[1]. Im Öl aus den Nüssen der Sibirischen Zirbelkiefer (Pinus sibirica; „Zedernnussöl“), ist sie zu 17 % enthalten.
Wirkung
Pinolensäure wird für die lipidsenkenden Eigenschaften verantwortlich gemacht, die nach Konsum einiger der genannten Öle bzw. der daraus gewonnenen Fettsäuren beschrieben wurden. So führten alkoholische Fettsäureextrakte mit hohem Pinolensäure-Gehalt zu einer vermehrten LDL-Aufnahme durch kultivierte Leber-(HepG2)-Zellen.