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Herbizid

Propachlor

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Propachlor

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Strukturformel

Allgemeines

Name

Propachlor

Andere Namen

N-Isopropyl-N-phenyl-2-chloracetamid
2-Chlor-N-phenyl-N-propan-2-ylacetamid (IUPAC)

Summenformel

C₁₁H₁₄ClNO

Kurzbeschreibung

weißer geruchloser Feststoff

Externe Identifikatoren/Datenbanken

CAS-Nummer	1918-16-7
EG-Nummer	217-638-2
ECHA-InfoCard	100.016.036
PubChem	4931
ChemSpider	4762
Wikidata	Q2112916

Eigenschaften

211,69 g·mol⁻¹

fest

77 °C

110 °C (0,04 mbar)

sehr schwer löslich in Wasser (580 mg·l⁻¹ bei 20 °C)
leicht löslich in organischen Lösungsmitteln wie Aceton, Benzol, Chloroform, Tetrachlormethan, Ethanol, Diethylether, Toluol und Xylol

Sicherheitshinweise

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert

Gefahr

H- und P-Sätze

H: 302‐311‐317‐319‐410

P: 261‐273‐280‐301+312‐302+352+312‐305+351+338

Toxikologische Daten

710 mg·kg⁻¹ (LD₅₀, Ratte, oral)
380 mg·kg⁻¹ (LD₅₀, Kaninchen, transdermal)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Propachlor ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureamide.

Gewinnung und Darstellung

Propachlor kann durch Reaktion von Anilin mit 2-Chlorpropan und anschließend mit Chloressigsäurechlorid hergestellt werden.

Eigenschaften

Propachlor ist ein brennbarer weißer geruchloser Feststoff, der sehr schwer löslich in Wasser ist.

Verwendung

Propachlor wurde als Herbizid verwendet. Es wurde 1964 in den USA zugelassen und in den 1990er Jahren wurden in den USA noch jährlich über 1000 Tonnen eingesetzt. Inzwischen ist die jährlich ausgebrachte Menge in den USA jedoch auf Null zurückgegangen.

Zulassung

Da davon auszugehen ist, dass der Wirkstoff sich schädlich auf das Grundwasser auswirkt, wurde er nicht in den Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG aufgenommen und alle Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesem Stoff widerrufen. Auch in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.