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Propanil

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Strukturformel
Strukturformel von Propanil
Allgemeines
Name Propanil
Andere Namen
  • N-(3,4-Dichlorphenyl)propionamid
  • 3′,4′-Dichlorpropionanilid
  • DCPA
Summenformel C9H9Cl2NO
Kurzbeschreibung

brauner Feststoff mit charakteristischem Geruch

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 709-98-8
EG-Nummer 211-914-6
ECHA-InfoCard 100.010.832
PubChem 4933
ChemSpider 4764
Wikidata Q413507
Eigenschaften
Molare Masse 218,18 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,41 g·cm−3 (22 °C)

Schmelzpunkt

91–93 °C

Löslichkeit
  • sehr schlecht löslich in Wasser (0,13 g·l−1 bei 20 °C)
  • löslich in Ethanol und Chlorbenzol
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​400
P: 273​‐​301+312+330
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Propanil ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureamide und organischen Chlorverbindungen, ein so genanntes Anilid.

Geschichte

Propanil wurde 1962 von der Firma Rohm and Haas auf den Markt gebracht. Ein Patentanspruch von Monsanto wurde in dem Verfahren Monsanto Co. v. Rohm and Haas Co. abgelehnt.

Gewinnung und Darstellung

Synthese von Propanil

Propanil kann durch viele der üblichen organischen Syntheseverfahren zur Herstellung von Amiden gewonnen werden. Industriell wird es ausgehend von o-Dichlorbenzol gewonnen, welches nitriert, hydriert und mit Propionylchlorid verestert wird.

Eigenschaften

Propanil ist stabil in Emulsionskonzentraten, hydrolysiert aber in sauren und alkalischen Medien zu 3,4-Dichloranilin und Propionsäure.

Verwendung

Verwendung von Propanil in den USA

Propanil wird als Herbizid zur Kontrolle von zweikeimblättrigen Unkräutern und Gräsern im Reisanbau verwendet, wobei deren Photosystem II gehemmt wird (Reis metabolisiert Propanil schnell und ist dadurch unempfindlich). In den USA gehört es zu den am häufigsten verwendeten Herbiziden (2011: 2000 t pro Jahr).

Zulassung

In der EU wurde die Zulassung im September 2008 zurückgezogen. Folglich sind in den Staaten der EU und auch in der Schweiz keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.

Weblinks


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