Pyraclostrobin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Pyraclostrobin
Andere Namen	Methyl(2-(1-(4-chlorphenyl)-1H-pyrazol-3-yloxymethyl)phenyl)methoxycarbamat Methyl-N-(2-[1-(4-chlorphenyl)-1H-pyrazol-3-yl]oxymethylphenyl)-(N-methoxy)carbamat (IUPAC)
Summenformel	C19H18ClN3O4
Kurzbeschreibung	gelber Feststoff mit schwach aromatischem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 175013-18-0 EG-Nummer (Listennummer) 605-747-1 ECHA-InfoCard 100.125.533 PubChem 6422843 Wikidata Q1961265
Eigenschaften
Molare Masse	387,82 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,29 g·cm−3
Schmelzpunkt	59–62 °C
Siedepunkt	200 °C (Zersetzung)
Dampfdruck	2,6·10−10hPa (20 °C)
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (1,9 mg·l−1 bei 20 °C) löslich in Aceton, Acetonitril, Dichloromethan, Ethylacetat und Toluol
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr H- und P-Sätze H: 331​‐​315​‐​410 P: 273​‐​302+352​‐​304+340+311
Toxikologische Daten	> 5.000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pyraclostrobin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Strobilurine, die in der Landwirtschaft eingesetzt wird.

Gewinnung und Darstellung

Die chemische Herstellung von Pyraclostrobin erfolgt durch Reaktion von 4-Chlorphenylhydrazin mit Acrylsäureethylester und Sauerstoff zum Pyrazol, Alkylierung mit 2-Nitrobenzylchlorid, katalytische Hydrierung zum Hydroxylamin und anschließende Umsetzung mit Chlorameisensäuremethylester und Dimethylsulfat.

Eigenschaften

Pyraclostrobin ist als Reinstoff ein geruchloser farbloser Feststoff. Das technische Produkt ist ein brennbarer gelber Feststoff mit schwach aromatischem Geruch, der praktisch unlöslich in Wasser ist. In wässriger Lösung im Dunkeln ist es bei einem pH-Wert von 4, 5 und 7 (25 °C und 50 °C) stabil. Bei einem pH-Wert von 9 wird bei normaler Umgebungstemperatur ein sehr langsamer Abbau beobachtet.

Verwendung

Geschätzte Ausbringungsmenge in den USA 2011

Pyraclostrobin wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet. Es wird als Fungizid eingesetzt und wirkt durch Hemmung der mitochondrialen Atmung. Dies führt zu einer Verringerung der verfügbaren ATP-Menge in der Pilz-Zelle. Es wird seit 2002 von BASF vertrieben.

Zulassung

Die Verwendung von Pyraclostrobin als Fungizid in Pflanzenschutzmitteln ist in der Europäischen Union seit 2004 gestattet, seit 2009 ist auch die Anwendung als Wachstumsregler zulässig. In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.

Weblinks

• Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für PYRACLOSTROBIN