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Pyrimethanil
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Pyrimethanil

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Strukturformel
Strukturformel von Pyrimethanil
Allgemeines
Name Pyrimethanil
Andere Namen
  • 2-Anilino-4,6-dimethylpyrimidin
  • N-(4,6-Dimethylpyrimidin-2-yl)anilin
  • Scala
Summenformel C12H13N3
Kurzbeschreibung

fast geruchsloses, schmutzigweißes bis gelbes, kristallines Pulver

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 53112-28-0
EG-Nummer 414-220-3
ECHA-InfoCard 100.101.334
PubChem 91650
ChemSpider 82753
Wikidata Q7263600
Eigenschaften
Molare Masse 199,25 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,15 g·cm−3

Schmelzpunkt

96,3 °C

Dampfdruck

0,000011 hPa (20 °C)

Löslichkeit
  • sehr schwer in Wasser (0,12 g·l−1 bei 25 °C)
  • leicht in Methanol, Aceton, Toluol
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert
Gefahrensymbol

H- und P-Sätze H: 411
P: 273
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pyrimethanil ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Anilino-Pyrimidine. Sie gehört zu den AP-Fungiziden, die über die Hemmung der Methionin-Synthase wirken.

Gewinnung und Darstellung

Pyrimethanil kann durch Reaktion von 4,6-Dimethyl-2-methyl-sulfonylpyrimidin mit Formanilid und Salzsäure gewonnen werden.

Synthese von Pyrimethanil

Zulassung

Die EU-Kommission entschied 2006, Pyrimethanil für Anwendungen als Fungizid in die Liste der für Pflanzenschutzmittel zulässigen Wirkstoffe aufzunehmen. Die herstellungsbedingte Verunreinigung von Pyrimethanil mit Cyanamid wurde als bedenklich eingestuft, der Cyanamid-Gehalt darf 0,5 g/kg nicht überschreiten.

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.


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