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Resiquimod
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Resiquimod

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Strukturformel
Strukturformel von Resiquimod
Allgemeines
Freiname Resiquimod
Andere Namen
  • 1-[4-Amino-2-(ethoxymethyl)-1H-imidazo[4,5-c]chinolin-1-yl]-2-methylpropan-2-ol (IUPAC)
  • R848
  • R-848
  • S28463
Summenformel C17H22N4O2
Kurzbeschreibung

weißes Pulver

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 144875-48-9
PubChem 159603
ChemSpider 140330
DrugBank DB06530
Wikidata Q426054
Eigenschaften
Molare Masse 314,382 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

166 °C

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Resiquimod (R848) (Hersteller Spirig Pharma) ist ein noch in der Entwicklung befindlicher Arzneistoff aus der Gruppe der Immunmodulatoren (immune response modifier, IRM), der in der Behandlung von kleinem, oberflächlichem Basalzell-Hautkrebs (Weißer Hautkrebs; Basaliom), aktinischer Keratose, dem kutanen T-Zell-Lymphom und Feigwarzen (Condylomata acuminata) eingesetzt werden soll.

Es handelt sich bei Resiquimod um eine niedermolekulare Verbindung (small molecule).

Klinische Angaben

Anwendungsgebiete (Indikationen)

Resiquimod wird derzeit in verschiedenen Indikationen geprüft, in erster Linie zur Behandlung der aktinischen Keratose. Auch bei Herpes simplex-Virusinfektionen (Genitalherpes) zeigt es Wirkung, darüber hinaus wird die Wirksamkeit als Adjuvans in der Therapie anderer viraler Erkrankungen, wie beispielsweise Hepatitis C studiert.

Laufende Studien

Prospektive, randomisierte, teilweise verblindete, teils plazebokontrollierte multizentrische klinische Prüfung zur Untersuchung der geeigneten Dosierung, der Sicherheit, Verträglichkeit und Wirksamkeit eines äußerlich anwendbaren Resiquimod-Gels bei Patienten mit multiplen Läsionen einer aktinischen Keratose.

Wirkungsmechanismus (Pharmakodynamik)

Resiquimod bindet an zwei Toll-like Rezeptoren TLR7 und TLR8, und gilt als Nachfolgesubstanz von Imiquimod, welches einen ähnlichen, aber schwächeren Wirkmechanismus besitzt und nur an TLR7 bindet.

Geschichtliches

Resiquimod wurde von 3M Drug Delivery Systems entwickelt und 2010 an das schweizerische Pharmaunternehmen Spirig Pharma AG auslizenziert.

Literatur

  • K. Hattermann, S. Picard u. a.: The Toll-like receptor 7/8-ligand resiquimod (R-848) primes human neutrophils for leukotriene B4, prostaglandin E2 and platelet-activating factor biosynthesis. In: FASEB journal. Band 21, Nummer 7, Mai 2007, S. 1575–1585, doi:10.1096/fj.06-7457com, PMID 17264163.
  • D. H. Dockrell, G. R. Kinghorn: Imiquimod and resiquimod as novel immunomodulators. In: The Journal of antimicrobial chemotherapy. Band 48, Nummer 6, Dezember 2001, S. 751–755. PMID 11733457 (Review).

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