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Antibiotikum

Salinomycin

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Salinomycin

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Strukturformel

Allgemeines

Freiname

Salinomycin

Andere Namen

(2R)-2-[(5S,6R)-6-[(1S,2S,3S,5R)-5-[(2S,5R,7S,9S,10S,12R,15R)-2-[(2R,5R,6S)-5-Ethyl-5-hydroxy-6-methyl-2-tetrahydropyranyl]-15-hydroxy-2,10,12-trimethyl-1,6,8-trioxadispiro[4.1.5⁷.3⁵]pentadec-13-en-9-yl]-2-hydroxy-1,3-dimethyl-4-oxoheptyl]-5-methyl-2-tetrahydropyranyl]buttersäure (IUPAC)

Summenformel

C₄₂H₇₀O₁₁(freie Säure)
C₄₂H₆₉O₁₁Na (Natriumsalz)

Externe Identifikatoren/Datenbanken

CAS-Nummer	53003-10-4 (freie Säure) 55721-31-8 (Natriumsalz)
EG-Nummer	258-290-1
ECHA-InfoCard	100.052.974
PubChem	72370
ChemSpider	2342058
DrugBank	DB11544
Wikidata	Q411909

Arzneistoffangaben

ATC-Code

QP51AH01

Eigenschaften

Molare Masse

751,00 g·mol⁻¹(freie Säure)
772,98 g·mol⁻¹(Natriumsalz)

Schmelzpunkt

112,5–113,5 °C (freie Säure)
140–142 °C (Natriumsalz)

Sicherheitshinweise

Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Gefahr

H- und P-Sätze

H: 300

P: 264‐301+310

Toxikologische Daten

50 mg·kg⁻¹ (LD₅₀, Maus, oral, freie Säure)
18 mg·kg⁻¹ (LD₅₀, Maus, i.p., freie Säure)
50–148 mg·kg⁻¹ (LD₅₀, Maus, oral, Natriumsalz)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Salinomycin ist ein Polyether-Antibiotikum und wird von Streptomyces albus gebildet.

Synthese und Eigenschaften

Das Makromolekül ist strukturell eine Dispiro-Ketal-Verbindung und wird auf dem Polyketidweg biosynthetisiert. Die chemische Totalsynthese wurde erstmals 1998 beschrieben.

Anwendung

Veterinärmedizin

Das Natriumsalz von Salinomycin wird als Futtermittelzusatzstoff (E 766) zur Verhütung der Kokzidiose bei Masthühnern und Mastkaninchen verwendet. Außer gegen Kokzidien wirkt es gegen bestimmte grampositive Bakterien, nicht jedoch gegen Enterobakterien. In der für Hühner angewendeten Konzentration ist Salinomycin giftig für Pferde und Puten.

Die maximal zulässige Rückstandskonzentration in der EU liegt bei Masthühnern bei 5 μg/kg Salinomycin in allen feuchten Geweben.

Humanmedizin

In der Humanmedizin wird die Anwendung von Salinomycin in der Behandlung bestimmter Krebserkrankungen erforscht, da es zum Zelltod (Apoptose) bei sogenannten Tumorstammzellen führen soll.

Weblinks

Eintrag zu Salinomycin bei Vetpharm, abgerufen am 30. Juli 2012.
A. Huczyński: Polyether ionophores—promising bioactive molecules for cancer therapy. In: Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 22, 2012, S. 7002–7010, doi:10.1016/j.bmcl.2012.09.046.
C. Naujokat, R. Steinhart: Salinomycin as a Drug for Targeting Human Cancer Stem Cells