| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Freiname | Samidorphan | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C21H26N2O4 | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 370,44 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
Samidorphan ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Opioidantagonisten. Der Wirkstoff bindet mit hoher Affinität kompetetiv insbesondere an μ-Opioidrezeptoren.
Eigenschaften
Samidorphan bindet an die μ-, κ- und δ-Opioidrezeptoren. Es wirkt als ein Antagonist an den μ-Opioidrezeptoren und besitzt eine partielle agonistische Aktivität an den κ- und δ-Opioidrezeptoren.
Auch die beiden humanen Hauptmetaboliten, die N-dealkylierte Substanz und das N-Oxid, binden an die die μ-, κ- und δ-Opioidrezeptoren. Während das Samidorphan-N-Oxid am μ-Opioidrezeptor ebenfalls antagonistisch wirkt, entfaltet der N-dealkylierte Metabolit dort eine agonistische Aktivität.
| Name | μ-Opioidrezeptor | κ-Opioidrezeptor | δ-Opioidrezeptor |
|---|---|---|---|
| Samidorphan | 0,052 | 0,23 | 2,7 |
| N-dealkylierter Metabolit | 0,26 | 23 | 56 |
| N-Oxid | 8 | 110 | 280 |
Samidorphan zählt chemisch zu den Morphinanen. Es ähnelt dem Naltrexon.
Pharmazeutisch wird Samidorphan als Salz der L-Äpfelsäure, Samidorphan-L-malat, eingesetzt, einem weißen bist fast weißen kristallinen Pulver. Die pKa-Werte betragen 8,3 (Amin) und 10,1 (Phenol).
Therapeutische Verwendung
Samidorphan ist in fester Kombination mit dem atypischen Neuroleptikum Olanzapin unter dem Namen Lybalvi seit 2021 in den USA zugelassen für die orale Behandlung von Schizophrenie und Bipolar-I-Störungen bei Erwachsenen.
Eine experimentell verwendete Kombination ist Samidorphan mit dem µ-Opioidrezeptoragonisten Buprenorphin, die zur Behandlung von Depressionen untersucht wird.
